吉祥草的研究进展
吉祥草的研究进展
王颖
（广西中医药大学，广西 南宁 530200）
摘要:目的：吉祥草是我国壮族地区广泛使用的一种民族药，该文详述了国内外吉祥草的鉴定方法、化学成分、药理活性，研究表明主要从原植物形态、性状、显微、理化方面进行质量标准鉴定，其主要化学成分有甾体、黄酮、皂苷类化合物，现对吉祥草进行系统性综述，为开发利用潜在药用价值的天然产物提供科学依据。
关键词：吉祥草，质量标准，化学成分
吉祥草Reineckea carnea (Andr.) Kunth为百合科植物吉祥草的全草，其壮名为Rumcuzyezcingh[1-3],别名竹根七，广东万年青，松寿兰，结实兰[1],观音兰，小青胆，小叶万年青，竹叶青，玉带草，竹节草，佛顶珠，解晕草，九节莲，长春草[2],味甘，性平[2，3],具有凉血止痛，清解热毒，清肺止咳[1],补肾接骨[2，3],可用于血热出血，眼睛红肿痛，跌打损伤，咽喉肿痛，肺热咳嗽，咳血，吐血，便血等功效,吉祥草多为栽培，或野生于阴湿山坡、山谷和密林下，广西发布于隆林、乐业、南丹、河池、资源、梧州等地[1]。吉祥草种植1年后，四季均可采收，可采取去密留稀的办法收获，采收时连根挖起，抖去泥土，洗净，鲜用或晒干。目前可对其进行鉴定，分析，探讨药理作用，为后期研究做好基础工作。
1 质量标准研究
1.1形态鉴别
1.1.1根的形态：根茎呈长圆柱形，长短不一，节明显，节上有残留的膜质鳞叶，直径2~4mm,并有少数弯曲卷缩须状根[1]。
1.1.2叶的形态：叶丛生，每簇3~8枚，线性或线状披针形，长10~14cm,宽0.5~3.5cm，具叶鞘[2]。
1.1.3花的形态:穗状花序，苞片卵形，淡褐色或带紫色，每苞有1花，花被漏斗状[3]。
1.2性状鉴别
1.2.1根的性状：根具纵皱纹，质脆硬，易折，断面纤维状[4]。
1.2.2叶的性状：叶浅绿色或浅黄色至暗褐色，半革质[4]。
1.2.3花的性状：偶见暗红色花，气微，味淡[4]。
1.3显微鉴别
1.3.1组织结构：根横切面表皮细胞类方形，多边形或不规则，常向外凸起成长短不一的根毛，细胞壁略增厚，微木栓化。皮层由薄壁细胞组成，排列疏松，具细胞间隙，壁稍厚，凯氏点明显。中柱鞘由一列薄壁细胞组成。导管类圆形，排列成行[1]。
1.3.2叶横切面：上下表面细胞类方形或长椭圆形，外被角质层。叶肉不分化，内含棕色状物，近叶缘处细胞含草酸钙针晶束。维管束外韧形；纤维壁木化；木质部较发达，导管相互连接[1]。
1.3.3粉末：(1)全草粉末呈灰褐色，显紫色荧光（365nm）[1]。（2）草酸钙针晶少见，长35~51μm[4]。(3)淀粉粒稀少，多为复粒。直径2.5~3μm[4]。（4）表皮细胞长方形,长197～ 225μm,宽22～ 33μm[4](5)气孔椭圆形,长径长26.54～ 44μm,短径长22.5～ 27.5μm,通常具四个长方形副卫细胞[4]。(6)网纹、梯纹、螺纹导管,直径9～ 12μm[4]。(7)木纤维,直径11～ 21μm,壁厚[4]。(8)鳞叶细胞长方形,长25～ 52μm,宽7.54～15μm[4]。
1.4理化鉴别
取本品乙醇提取液蒸干，残渣加1％三氯化铁-冰醋酸溶解并移至小试管中，沿管壁缓缓滴加浓硫酸，在两层交界处有棕红色环[1]。
2化学成分
2.1甾体
张东东[5]等采用硅胶、Sephadex LH-20等色谱技术进行分离纯化,通过理化方法和波谱数据进行分析和结构鉴定,结果从吉祥草80% 乙醇提取物中分离得到9个甾体类化合物,分别为:薯蓣皂苷元(1)、奇梯皂苷元(2)、 潘托落皂苷元(3)、β- 豆甾醇(4)、β- 豆甾醇 -3-O-β-D吡喃葡萄 糖苷(5)、kitigenin 5-O-β-D-glucopyrannoside (6)、pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside(7)、薯蓣皂苷元 -3-O-β-D- 吡喃葡萄糖苷(8)和25(S)-5β-1β, 3β-diol(9)。其中,化合物8和9为首次从该属植物中分离得到。
刘海[6]等运用正相、反相、凝胶柱色谱和波谱分析方法对吉祥草中的化学成分进行分离和结构鉴定,结果从吉祥草正丁醇萃取部分分离并鉴定了5个化合物,分别为异万年青-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖皂苷(1)、(25R)-5β-spirostane-1β,2β,3β,4β,5β,6β-hexol(2)、凯提皂苷元(3)、凯提-5-O-β-D-吡喃葡萄糖皂苷(4)、吉托皂苷元-3-O-β-D-半乳糖苷(5),其中化合物1和5为首次从该植物中分离得到。
2.2黄酮
杨建琼[7]等用95%乙醇加热回流提取3次, 滤过, 合并滤液, 减压浓缩至无醇味,, 然后用乙酸乙酯反复萃取, 减压浓缩, 得乙酸乙酯部分170 g。该乙酸乙酯层经过用洗脱剂石油醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析以及Rp-18反复柱层析, 分别得到不同的化合物，其中有一种化合物经结构分析后得出其为4′, 5, 7-三羟基-6, 8-二甲基黄酮。
周欣[8]等将吉祥草用体积分数80%工业乙醇回流提取3次,合并提取液,减压回收溶剂至无醇味,加适量水分散溶解,通过D900离子交换树脂,依次用水、体积分数50%和90%乙醇洗脱。体积分数90%乙醇洗脱部分先上硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇(50∶1→10∶1)洗脱液,得到2个部分,第一部分经Sephadex LH-20和制备高效液得到化合物1(38 mg);第二部分经MCI、ODS -A反相材料等得到化合物2(102 mg)，其中化合物经结构分析为7-甲氧基-8-甲基-4′-羟基-黄酮。
2.3皂苷
徐旭[9]等用95%乙醇提取, 萃取后利用常规硅胶柱、大孔树脂、ODS C18、Sephadex LH-20及Pre-HPLC等进行分离纯化, 通过理化性质、HR-ESI-MS和核磁波谱进行结构鉴定。结果 从吉祥草的正丁醇部位分离得到10个皂苷类化合物, 分别鉴定为 (1β, 3β, 16β, 22S) -cholest-5-ene-1, 3, 16, 22-tetrol-1, 16-di- (β-D-glucopyranoside) (1)、(1β, 3β, 16β,22S)-cholest-5-ene-1,3,16,22-tetrol1-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-16-(β-D-glucopyranoside)(2)、(20S,22R)-spirost-25(27)-en-1β,3β,4β, 5β-tetraol-5-O-β-D-glucopyranoside (3) 、kitigenin 5-O-β-Dglucopyranoside (4) 、蜘蛛抱蛋苷A (5)、(17,20-S-trans)-5β-pregn-16-en-1β, 3β-diol-20-one-1-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-α-L-rhamnopyranoside (6) 、薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (7) 、麦冬皂苷T (8) 、prosaikogenin D (9) 、柴胡皂苷b2 (10)
王玉婷[10]等用95%的工业酒精冷浸提取3次.合并提取液, 浓缩成浸膏后用水悬浮, 依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取, 得到各部位浸膏重分别为10g, 241g, 605g.取正丁醇部位浸膏460g, 用D-101大孔树脂初步分离, 乙醇-水梯度洗脱, 得30%、60%、90%乙醇洗脱部位.60%乙醇洗脱部位 (80g) 经反相柱层析得到90 个流份 (Fr.1-90) , Fr.55、61、84经高效液相 (乙腈/水体系) 制备, 分析得出 (25S) -22, 3-dihydroxy-5β-furost-3β, 26-diol-26-O-β-D-glucopyranosid (1) 、26-O-β-D-glucopyranosylfurostane-3β, 26-diol-3-O-β-D-glucopyranoside (2) 、1-O- (6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl) -2-hy-droxy-4-allylbenzene (3) 、落叶松树脂醇-9-O-β-D-吡喃型葡萄糖苷 (4) .
3.展望
近年来随着人们保健意识的提高，以及国家对开发中药和民族医药的大力支持[11],各位研究者对不同民族常见药材的研究，使大批量的中药及民族药重新被人们所认识[12],使用不同提取分离鉴定分析方法使得新的化学结构进一步被人们认识[13],通过对吉祥草的鉴别[14],可以对后续研究有一定的保障，对其化学成分[15]结构的解析可更了解药材的构成,确保吉祥草及其制剂的质量提高以及再开发应用提供试验依据, 保证更加安全、有效用药[16]。
参考文献：
[1]朱华,韦松基主编. 常用壮药生药学质量标准研究[M].南宁：广西民族出版社,2003.54.
[2]朱华主编.中国壮药志[M].南宁：广西民族出版社（第一卷），2003:230.
[3]朱华，韦松基主编.壮药药材学[M].南宁：广西民族出版社.2006:180.
[4]周汉华,陈新华,李飞,严章春.吉祥草的中药鉴定学研究[J].贵阳中医学院学报,2006(01):33-34.
[5]张东东,许欢,李真,李玉泽,王鲲鹏,崔九成,宋小妹,岳正刚.吉祥草甾体类化学成分研究[J].中南药学,2015,13(07):701-704.
[6]刘海,杨建琼,马华谋,王飙.吉祥草中甾体皂苷成分及其抗肿瘤活性研究[J].中药新药与临床药理,2015,26(03):348-351.
[7]杨建琼,汪冶,晏晨,王楠楠,郝小燕.吉祥草化学成分的研究[J].天然产物研究与开发,2010,22(02):245-247.
[8]周欣,刘海,龚小见,赵超,陈华国.吉祥草中的一个新黄酮[J].中国药学杂志,2010,45(01):16-18.
[9]徐旭,吴蓓,李艳,詹艳芝,温泉,谭婷,冯育林,钟国跃,杨世林.贵州苗药吉祥草中皂苷类化学成分研究[J].中草药,2018,49(06):1261-1265.
[10]王玉婷,郭志勇,邹坤.吉祥草新鲜根茎化学成分研究[J].三峡大学学报(自然科学版),2014,36(02):110-112.
[11]朱华,傅鹏,苏健主编. 壮药材石仙桃、昂天莲的研究[M].南宁：广西科技出版社,2017:447.
[12]朱华,傅鹏主编. 壮药材锡叶藤、兰香草、大叶金花草、耳草的研究[M].南宁：广西科技出版,2016:109.
[13]肖建波,朱华,钟世安,周春山,黄海滨.反相高效液相色谱法用于地钱中黄酮类化合物的分离与测定[J].分析试验室,2005(04):17-19.
[14]彭任辉.吉祥草的生药学研究[J].时珍国药研究,1996(04):35.
[15]安斯扬,袁双,宁培洋,龙治凤,杨宏娟,瞿云娇,唐瑛.吉祥草药材质量标准研究[J].海峡药学,2015,27(02):56-59.
[16]查俊,方国虎,熊南茜.苗药吉祥草的研究进展[J].科教导刊(中旬刊),2014(03):148-149.
王颖
（广西中医药大学，广西 南宁 530200）
摘要:目的：吉祥草是我国壮族地区广泛使用的一种民族药，该文详述了国内外吉祥草的鉴定方法、化学成分、药理活性，研究表明主要从原植物形态、性状、显微、理化方面进行质量标准鉴定，其主要化学成分有甾体、黄酮、皂苷类化合物，现对吉祥草进行系统性综述，为开发利用潜在药用价值的天然产物提供科学依据。
关键词：吉祥草，质量标准，化学成分
吉祥草Reineckea carnea (Andr.) Kunth为百合科植物吉祥草的全草，其壮名为Rumcuzyezcingh[1-3],别名竹根七，广东万年青，松寿兰，结实兰[1],观音兰，小青胆，小叶万年青，竹叶青，玉带草，竹节草，佛顶珠，解晕草，九节莲，长春草[2],味甘，性平[2，3],具有凉血止痛，清解热毒，清肺止咳[1],补肾接骨[2，3],可用于血热出血，眼睛红肿痛，跌打损伤，咽喉肿痛，肺热咳嗽，咳血，吐血，便血等功效,吉祥草多为栽培，或野生于阴湿山坡、山谷和密林下，广西发布于隆林、乐业、南丹、河池、资源、梧州等地[1]。吉祥草种植1年后，四季均可采收，可采取去密留稀的办法收获，采收时连根挖起，抖去泥土，洗净，鲜用或晒干。目前可对其进行鉴定，分析，探讨药理作用，为后期研究做好基础工作。
1 质量标准研究
1.1形态鉴别
1.1.1根的形态：根茎呈长圆柱形，长短不一，节明显，节上有残留的膜质鳞叶，直径2~4mm,并有少数弯曲卷缩须状根[1]。
1.1.2叶的形态：叶丛生，每簇3~8枚，线性或线状披针形，长10~14cm,宽0.5~3.5cm，具叶鞘[2]。
1.1.3花的形态:穗状花序，苞片卵形，淡褐色或带紫色，每苞有1花，花被漏斗状[3]。
1.2性状鉴别
1.2.1根的性状：根具纵皱纹，质脆硬，易折，断面纤维状[4]。
1.2.2叶的性状：叶浅绿色或浅黄色至暗褐色，半革质[4]。
1.2.3花的性状：偶见暗红色花，气微，味淡[4]。
1.3显微鉴别
1.3.1组织结构：根横切面表皮细胞类方形，多边形或不规则，常向外凸起成长短不一的根毛，细胞壁略增厚，微木栓化。皮层由薄壁细胞组成，排列疏松，具细胞间隙，壁稍厚，凯氏点明显。中柱鞘由一列薄壁细胞组成。导管类圆形，排列成行[1]。
1.3.2叶横切面：上下表面细胞类方形或长椭圆形，外被角质层。叶肉不分化，内含棕色状物，近叶缘处细胞含草酸钙针晶束。维管束外韧形；纤维壁木化；木质部较发达，导管相互连接[1]。
1.3.3粉末：(1)全草粉末呈灰褐色，显紫色荧光（365nm）[1]。（2）草酸钙针晶少见，长35~51μm[4]。(3)淀粉粒稀少，多为复粒。直径2.5~3μm[4]。（4）表皮细胞长方形,长197～ 225μm,宽22～ 33μm[4](5)气孔椭圆形,长径长26.54～ 44μm,短径长22.5～ 27.5μm,通常具四个长方形副卫细胞[4]。(6)网纹、梯纹、螺纹导管,直径9～ 12μm[4]。(7)木纤维,直径11～ 21μm,壁厚[4]。(8)鳞叶细胞长方形,长25～ 52μm,宽7.54～15μm[4]。
1.4理化鉴别
取本品乙醇提取液蒸干，残渣加1％三氯化铁-冰醋酸溶解并移至小试管中，沿管壁缓缓滴加浓硫酸，在两层交界处有棕红色环[1]。
2化学成分
2.1甾体
张东东[5]等采用硅胶、Sephadex LH-20等色谱技术进行分离纯化,通过理化方法和波谱数据进行分析和结构鉴定,结果从吉祥草80% 乙醇提取物中分离得到9个甾体类化合物,分别为:薯蓣皂苷元(1)、奇梯皂苷元(2)、 潘托落皂苷元(3)、β- 豆甾醇(4)、β- 豆甾醇 -3-O-β-D吡喃葡萄 糖苷(5)、kitigenin 5-O-β-D-glucopyrannoside (6)、pentologenin 5-O-β-D-glucopyrannoside(7)、薯蓣皂苷元 -3-O-β-D- 吡喃葡萄糖苷(8)和25(S)-5β-1β, 3β-diol(9)。其中,化合物8和9为首次从该属植物中分离得到。
刘海[6]等运用正相、反相、凝胶柱色谱和波谱分析方法对吉祥草中的化学成分进行分离和结构鉴定,结果从吉祥草正丁醇萃取部分分离并鉴定了5个化合物,分别为异万年青-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖皂苷(1)、(25R)-5β-spirostane-1β,2β,3β,4β,5β,6β-hexol(2)、凯提皂苷元(3)、凯提-5-O-β-D-吡喃葡萄糖皂苷(4)、吉托皂苷元-3-O-β-D-半乳糖苷(5),其中化合物1和5为首次从该植物中分离得到。
2.2黄酮
杨建琼[7]等用95%乙醇加热回流提取3次, 滤过, 合并滤液, 减压浓缩至无醇味,, 然后用乙酸乙酯反复萃取, 减压浓缩, 得乙酸乙酯部分170 g。该乙酸乙酯层经过用洗脱剂石油醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇硅胶柱层析、Sephadex LH-20柱层析以及Rp-18反复柱层析, 分别得到不同的化合物，其中有一种化合物经结构分析后得出其为4′, 5, 7-三羟基-6, 8-二甲基黄酮。
周欣[8]等将吉祥草用体积分数80%工业乙醇回流提取3次,合并提取液,减压回收溶剂至无醇味,加适量水分散溶解,通过D900离子交换树脂,依次用水、体积分数50%和90%乙醇洗脱。体积分数90%乙醇洗脱部分先上硅胶柱色谱,用氯仿-甲醇(50∶1→10∶1)洗脱液,得到2个部分,第一部分经Sephadex LH-20和制备高效液得到化合物1(38 mg);第二部分经MCI、ODS -A反相材料等得到化合物2(102 mg)，其中化合物经结构分析为7-甲氧基-8-甲基-4′-羟基-黄酮。
2.3皂苷
徐旭[9]等用95%乙醇提取, 萃取后利用常规硅胶柱、大孔树脂、ODS C18、Sephadex LH-20及Pre-HPLC等进行分离纯化, 通过理化性质、HR-ESI-MS和核磁波谱进行结构鉴定。结果 从吉祥草的正丁醇部位分离得到10个皂苷类化合物, 分别鉴定为 (1β, 3β, 16β, 22S) -cholest-5-ene-1, 3, 16, 22-tetrol-1, 16-di- (β-D-glucopyranoside) (1)、(1β, 3β, 16β,22S)-cholest-5-ene-1,3,16,22-tetrol1-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside]-16-(β-D-glucopyranoside)(2)、(20S,22R)-spirost-25(27)-en-1β,3β,4β, 5β-tetraol-5-O-β-D-glucopyranoside (3) 、kitigenin 5-O-β-Dglucopyranoside (4) 、蜘蛛抱蛋苷A (5)、(17,20-S-trans)-5β-pregn-16-en-1β, 3β-diol-20-one-1-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl]-3-O-α-L-rhamnopyranoside (6) 、薯蓣皂苷元-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (7) 、麦冬皂苷T (8) 、prosaikogenin D (9) 、柴胡皂苷b2 (10)
王玉婷[10]等用95%的工业酒精冷浸提取3次.合并提取液, 浓缩成浸膏后用水悬浮, 依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取, 得到各部位浸膏重分别为10g, 241g, 605g.取正丁醇部位浸膏460g, 用D-101大孔树脂初步分离, 乙醇-水梯度洗脱, 得30%、60%、90%乙醇洗脱部位.60%乙醇洗脱部位 (80g) 经反相柱层析得到90 个流份 (Fr.1-90) , Fr.55、61、84经高效液相 (乙腈/水体系) 制备, 分析得出 (25S) -22, 3-dihydroxy-5β-furost-3β, 26-diol-26-O-β-D-glucopyranosid (1) 、26-O-β-D-glucopyranosylfurostane-3β, 26-diol-3-O-β-D-glucopyranoside (2) 、1-O- (6-O-α-L-rhamnopyranosyl-β-D-glucopyranosyl) -2-hy-droxy-4-allylbenzene (3) 、落叶松树脂醇-9-O-β-D-吡喃型葡萄糖苷 (4) .
3.展望
近年来随着人们保健意识的提高，以及国家对开发中药和民族医药的大力支持[11],各位研究者对不同民族常见药材的研究，使大批量的中药及民族药重新被人们所认识[12],使用不同提取分离鉴定分析方法使得新的化学结构进一步被人们认识[13],通过对吉祥草的鉴别[14],可以对后续研究有一定的保障，对其化学成分[15]结构的解析可更了解药材的构成,确保吉祥草及其制剂的质量提高以及再开发应用提供试验依据, 保证更加安全、有效用药[16]。
参考文献：
[1]朱华,韦松基主编. 常用壮药生药学质量标准研究[M].南宁：广西民族出版社,2003.54.
[2]朱华主编.中国壮药志[M].南宁：广西民族出版社（第一卷），2003:230.
[3]朱华，韦松基主编.壮药药材学[M].南宁：广西民族出版社.2006:180.
[4]周汉华,陈新华,李飞,严章春.吉祥草的中药鉴定学研究[J].贵阳中医学院学报,2006(01):33-34.
[5]张东东,许欢,李真,李玉泽,王鲲鹏,崔九成,宋小妹,岳正刚.吉祥草甾体类化学成分研究[J].中南药学,2015,13(07):701-704.
[6]刘海,杨建琼,马华谋,王飙.吉祥草中甾体皂苷成分及其抗肿瘤活性研究[J].中药新药与临床药理,2015,26(03):348-351.
[7]杨建琼,汪冶,晏晨,王楠楠,郝小燕.吉祥草化学成分的研究[J].天然产物研究与开发,2010,22(02):245-247.
[8]周欣,刘海,龚小见,赵超,陈华国.吉祥草中的一个新黄酮[J].中国药学杂志,2010,45(01):16-18.
[9]徐旭,吴蓓,李艳,詹艳芝,温泉,谭婷,冯育林,钟国跃,杨世林.贵州苗药吉祥草中皂苷类化学成分研究[J].中草药,2018,49(06):1261-1265.
[10]王玉婷,郭志勇,邹坤.吉祥草新鲜根茎化学成分研究[J].三峡大学学报(自然科学版),2014,36(02):110-112.
[11]朱华,傅鹏,苏健主编. 壮药材石仙桃、昂天莲的研究[M].南宁：广西科技出版社,2017:447.
[12]朱华,傅鹏主编. 壮药材锡叶藤、兰香草、大叶金花草、耳草的研究[M].南宁：广西科技出版,2016:109.
[13]肖建波,朱华,钟世安,周春山,黄海滨.反相高效液相色谱法用于地钱中黄酮类化合物的分离与测定[J].分析试验室,2005(04):17-19.
[14]彭任辉.吉祥草的生药学研究[J].时珍国药研究,1996(04):35.
[15]安斯扬,袁双,宁培洋,龙治凤,杨宏娟,瞿云娇,唐瑛.吉祥草药材质量标准研究[J].海峡药学,2015,27(02):56-59.
[16]查俊,方国虎,熊南茜.苗药吉祥草的研究进展[J].科教导刊(中旬刊),2014(03):148-149.
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