中药化学教研室

授课章节

第七章   萜类化合物和挥发油

授课学时

6

所属课程

中药化学

授课年级

2014级

授课专业

中药学

教学内容分析（依据教学大纲）

1、教学目标：知识、技能、学习态度与价值观

知识目标：

1、掌握挥发油的组成、通性和检识方法。

2、掌握挥发油的提取、分离方法。

3、熟悉萜类的结构特点、分类及典型代表性成分。

4、熟悉萜类的提取、分离方法。

5、了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。

技能目标：

1、通过学习萜类和挥发油的理化性质，学生能够根据萜类的结构分析其性质特点，包括颜色、溶解性、加成反应。

2、通过学习萜类化合物和挥发油的提取方法，学生能够根据萜类化合物和挥发油的不同结构特点选择合适的提取方法，设计合理的提取工艺流程。

3、通过学习萜类化合物和挥发油的分离方法，学生能够利用萜类化合物和挥发油的主要差异选择合适的分离方法，设计合理的分离方案。

学习态度与价值观：

1、 在课程学习中，以理化性质为桥梁，将萜类化合物和挥发油的化学结构与提取分离方法相互衔接，强化三者相互关系的讲解，提高学生的整体逻辑思维能力；

2、 在理论课上预设情境，学生提出问题和预案，学生从课后文献调研中感受科学实验的难点，激发学生学习本节的热情，培养学生实事求是的科学态度和严谨的科学作风；

3、 介绍肉桂油工厂利用水蒸气蒸馏法提取肉桂油的方法，让学生理论联系实际，加强理论知识的应用。

2、教学内容和重点难点分析：

教学内容：

1、 从广西优势林业资源肉桂、八角、松香的产品肉桂油、八角茴香油和松香引出它们都属于同一类型的化合物——萜类，引导学生从几个给出的萜类化合物结构式推理该类成分的结构特点，从而得出萜类的定义。

2、 学习萜类的生源途径学说

（1）经验异戊二烯法则

（2）生源异戊二烯法则

3、含义

    萜类化合物是一类由甲戊二羟酸（MVA）衍生而来，基本碳架具有2个或2个以上异戊二烯单位（C₅单位）结构特征的化合物 / 分子式符合(C₅H₈)_n通式的衍生物。

4、 分类

沿用经验异戊二烯法则，按异戊二烯单位的多少分类：

（1） 单萜

（2） 倍半萜

（3） 二萜

（4） 二倍半萜

5、学习萜类的理化性质：

（1）物理性质

1） 性状：基于学生已有的有机化学知识，重点学习萜类的结构。

2） 溶解度：重点学习萜类的结构对溶解性的影响。

（2）化学性质：重点介绍萜类与羰基的加成反应

1）与亚硫酸氢钠加成：学习含羰基的萜类与亚硫酸氢钠加成的原理是生成结晶形加成物，加酸或加碱又可使其分解。此性质可实际应用于分离含羰基的萜类。

2）与吉拉德(Girard)试剂加成：学习含羰基的萜类与吉拉德(Girard)试剂加成的原理是生成水溶性加成物。

6、学习萜类化合物的提取分离方法：

（1）学习萜类化合物的提取方法，引导学生学会根据被提取物的性质选择合适的提取溶剂；

1） 溶剂提取法：主要是应用系统溶剂分离法按照极性的不同将提取物分离；

2） 碱溶酸沉法：可用于萜内酯的提取；

3） 吸附法：可用于分离萜类化合物的柱材料包括活性炭、大孔吸附树脂；

（2）萜类的分离方法，引导学生学会根据不同的分离原理选择合适的分离方法；

1） 官能团分离：根据不同官能团的性质选择不同的分离方法；

2） 结晶法分离：主要是根据溶解度的不同将提取物分离；

3） 柱色谱法分离：可用于分离萜类化合物的柱材料包括硅胶、中性氧化铝。

7、 挥发油的定义：是一类具有芳香气味的油状液体的总称。 

8、 挥发油的组成

9、 学习挥发油的理化性质：重点学习挥发油的挥发性。

10、学习挥发油的提取分离方法：

（1） 学习萜类化合物的提取方法，引导学生学会根据被提取物的性质选择合适的提取溶剂；

1） 水蒸气蒸馏法： 提取挥发油的常用方法。

2） 浸取法：对不宜用水蒸汽蒸馏法提取的挥发油原料，可直接用各种有机溶剂进行浸取； 

3） 冷压法：用于含挥发油较多的新鲜植物。

（2） 挥发油的分离方法，引导学生学会根据不同的分离原理选择合适的分离方法；

1） 冷冻析晶法：可用于挥发油中“脑”的分离；

2） 分馏法：挥发油各组分的沸点不同进行分离；

3） 化学分离法：利用挥发油的酸碱性、酚酸性、官能团特性等进行分离。

4） 色谱法分离：可用于分离挥发油的柱材料包括硅胶、中性氧化铝。重点介绍硝酸银柱层析法。

11、挥发油的检识

重点：萜类的含义和生源途径；单萜的结构与分类；倍半萜的结构与分类；二萜的结构与分类；萜类的羰基加成反应；萜类的提取与分离；挥发油的含义与化学组成；挥发油的提取与分离；挥发油的检识与鉴定。

难点：萜类的生源途径；挥发油的硝酸银柱层析分离方法。

学情分析及教学预测： 

学情分析：

1、 本课程的授课对象是中药学专业大学三年级学生，学生在大一、大二时已经学习了四大基础化学（无机化学、有机化学、分析化学、物理化学），有较扎实的化学基础知识，熟悉化学实验的基本操作（如萃取法、色谱法等），为本章的学习打下了良好的理论和实践基础；

2、 本章是全书第六章，学生在前面章节中已经学习了中药有效成分的一般研究方法、糖苷类化合物的相关知识，对本章部分理论知识已有较深入的理解，有利于掌握本章的重要知识点；

3、 本章的学习通常只有理论课，通过引导学生开展课后文献调研、拓展思考等活动进一步扩大学习范围，在课外学习中增强对学科知识的理解。

教学预测：

1、从广西优势林业资源肉桂、八角、松香的产品肉桂油、八角茴香油和松香引出它们都属于同一类型的化合物——萜类，引入本节的学习；

2、学生对萜类化合物的生源途径的理解、不同分离方法的应用灵活度可能不足；

3、本章没有相应的实验课，学生对萜类化合物的显色反应、提取分离方法的实际操作可能有点难掌握；

4、与学生已经相处一段时间，建立了良好的感情基础，有利于本章的学习。

教学策略与方法选择： 

本章的知识点之间有较强的逻辑性，贯穿了结构决定理化性质、理化性质决定提取分离方法的逻辑关系，在教学中应将重要知识点串联起来，结合学生已有的知识基础，深入浅出地讲解各个知识点的关键内容。

在课程引入阶段，从广西优势林业资源肉桂、八角、松香的产品肉桂油、八角茴香油和松香引出它们都属于同一类型的化合物——萜类，引导学生从几个给出的萜类化合物结构式推理该类成分的结构特点，提出问题：这些萜类化合物在结构上有何共性和个性？由此启发学生思考，调动学生的学习积极性，帮助学生明确学习目标。

课堂教学采用课堂讲授、启发式、讨论式、探究式等多种教学方式，以多媒体为主、板书为辅的教学手段。教学过程中贯穿师生互动、生生互动，采用引入、启发、分析、练习、讲解、讨论、总结等步骤实施教学。课后提供自测题、学习资料、课外自主学习命题供学生自主学习。通过情境设置、课堂讨论、实例分析等方法引导学生综合运用所学解决问题，达到整合知识突出重点的学习效果。理论教学与实验教学交叉进行，在理论课上设置真实情境，学生提出问题及预案，在实验课上解决问题和印证预案，从中感受科学实验的严谨，感受每个中药有效成分研究开发的不易。

学习资源：

①教学参考书：

中药化学                       肖崇厚      上海：上海科学技术出版社 1997年6月

（本书为高等教育中医药类规划教材中的一册）

天然药物化学                   吴立军等    北京：人民卫生出版社     2011年7月

（本书为药学专业学习的主要教材，内容有可借鉴性）

中药化学图表解                 匡海学等    北京：人民卫生出版社     2008年5月

（本书为辅导学习教材）

有机化合物结构鉴定与有机波谱学 宁永成等    北京：科学出版社         2000年1月

（本书为有机化合物结构解析的重要教材）

有机分子结构光谱鉴定           赵瑶兴等    北京：科学出版社         2003年3月

（本书为有机化合物结构解析的常用教材）

中药化学习题集                 匡海学      北京：中国中医药出版社   2004年7月

（本书为高等教育“十五”国家级规划教材和新世纪全国高等中医药院校规划教材《中药化   

学》的配套习题集）

中药化学实验指导               韦松        广西中医药大学           2004年7月

（本书为本教研室教师自编教材，一直作为中药学本科专业实验教材使用）

中药化学实验方法学             匡海学      北京：人民卫生出版社     2013年11月

（本书系统地介绍了目前中药化学研究涉及的各类技术和方法的基本原理、特点、适用范围、操作步骤及应用实例）   

③ 网络学习资源：

通过建立QQ群作为师生网络交流的平台，将课程资料对学生开放，供学生自学时参考使用。

http://www.hljucm.net/web_cai/guojia/zyhx/index.htm  黑龙江中医药大学中药化学国家级精品课程。

课堂教学与媒体教学的结合

黑板（白板）设计：

黑板左侧书写章节的大标题及小标题

①
 在黑板上写“萜类化合物”，从广西优势林业资源肉桂、八角、松香的产品肉桂油、八角茴香油和松香引出它们都属于同一类型的化合物——萜类，引导学生从几个给出的萜类化合物结构式推理该类成分的结构特点，从而得出萜类的定义；

②
 画出异戊二烯的结构；

③ 讲萜类的性质特点时，在黑板上画出

引导学生从萜类化合物的化学结构分析其颜色、溶解性、极性，再进一步分析可以用哪些方法对萜类化合物进行提取分离检识；

现代信息媒体设计： 

① 讲萜类的结构分类时，在幻灯片中出现相应结构类型典型化合物的结构和说明。

②  讲萜类的化学性质中的亚硫酸氢钠加成时，以从香茅油中分离柠檬醛为例，帮助学生理解相应的原理及步骤；

③  讲溶剂提取法提取萜类化合物时，以流程图表示实验的具体过程和产生的提取效果；讲化学法系统分离挥发油时，以流程图表示实验的具体过程和各分离部位的主要成分；

④ 最后利用PPT将课程的重点进行归类、强调、总结，布置课后自测、学习资料、课外自主设计命题。

教学互动环节设计：

课上互动：

1、师生互动：从广西优势林业资源肉桂、八角、松香的产品肉桂油、八角茴香油和松香引出它们都属于同一类型的化合物——萜类，引导学生从几个给出的萜类化合物结构式推理该类成分的结构特点，从而得出萜类的定义。

2、学生分组讨论：以青蒿素、银杏内酯、穿心莲内酯、紫杉醇等为例进行分组讨论，分析它们的结构；

3、师生互动：介绍肉桂油工厂利用水蒸气蒸馏法提取肉桂油的方法，结合相关图片，让学生理论联系实际，加强理论知识的应用；

4、学生分组讨论：在学习挥发油的提取方法时，讨论各种提取方法的共同点和不同点及应用效果。

5、师生互动：以用硝酸银柱层析分离α-细辛醚、β-细辛醚和欧细辛醚的混合物为例进行课堂讨论，分析其吸附特点。

课下互动：

1、课下自测：

1）萜类和挥发油的概念

2）简述萜类的结构分类。

3）青蒿素、银杏内酯、穿心莲内酯、紫杉醇分别属于哪个类型的萜类化合物，各有什么活性。

4）采用羰基加成反应分离纯化萜类时的注意事项？

5）如何理解经验异戊二烯法则和生源异戊二烯法则？

6）从环烯醚萜类化合物的结构推断其理化性质。

2、利用QQ群作为网络交流平台，结合课堂所给出的学习资源，师生进行良性互动，由学生提出问题，教师对问题进行筛选，挑选其中部分问题进行课堂讨论。

课上互动与课下互动交叉进行，及时进行评价，在互动的过程中了解学生对不同知识点的掌握

情况，并在后面的教学中进行必要的反馈。

课外自主学习设计： 

通过建立QQ群作为课外自主学习平台，将课程资料在群共享中对学生开放，供学生自学时参考使用。

http://course.jingpinke.com/details/videos?uuid=8a833996-18ac928d-0118-ac9291aa-05c4&courseID=C040051&resourceType=coursevideo 中药化学国家级精品课程，此平台供学生自主学习。

结合中药化学学科的新进展、新成就，与中药学、方剂配伍、中药炮制、中药资源等相关学科相联系，设计综合性命题，由学生任选一题，分成不同的专题小组，指导学生查阅文献、整理资料、提出问题并分析，给出解决方案，挑选其中有价值的方向开展实验研究。

1、活性萜类化合物的构效关系研究；

2、含萜类化合物有效成分的中药的新型提取方法的研究；

3、含萜类化合物有效成分的中药在方剂配伍方面的研究进展；

教学测量与评价：

1、从学生的出勤情况判断学生是否对本章的教学内容产生了兴趣。

2、从学生听课的状态和在互动环节的表现分析学生对各个知识点的掌握情况，判断学生的课堂参与度，及时根据具体情况调整教学的进度和难度。

3、从学生对知识点的回顾情况评估全体学生对本节重要知识点的理解程度。

4、从师生交流情况分析教师的整体表现，给学生的印象和师生关系。

5、从课后自测题目的完成情况判断学生对知识的掌握程度，可为下节课程教学内容的安排作好准备。

6、从QQ群上的讨论和课外自主学习的表现评估学生的课后自学情况，优选出部分喜爱本课程和有志于深造学习的学生，引导他们开展中药化学方向毕业论文课题研究。

教学反思与改进： 

1、 学生对较难的知识点，如萜类化合物的结构，表现出畏难情绪。

解决办法：课堂上随时关注学生的听课状态，主动询问学生对哪部分知识有较大困惑，通过实例分析的方式帮助学生解决疑惑。

2、 部分学生对萜类和挥发油不同色谱方法的分离效果的分析出现混乱，不能有效运用各种分离方法。

解决办法：简要复习之前学习的分离方法和技术的关键点，帮助学生回忆不同方法和技术的应用范围和特点，通过更多地实例分析和课后练习来加强学生对这一知识点的运用。

3、 部分学生基础知识不够扎实，对部分知识点掌握程度不够。

解决办法：课下与这些学生进行交流，了解学生对知识点的具体掌握情况，有针对性地帮助学生。

思维培养意识的体现：

本节的知识点有较强的逻辑关系，在课程学习中，我们以理化性质为桥梁，将萜类化合物和挥发油的化学结构与提取分离方法相互衔接，强化三者相互关系的讲解，着力学生的整体逻辑思维能力；部分知识点与第五章黄酮类化合物紧密相关，在教学中我们将这些内容相互关联，通过类比法和对比法教学让学生认识其共通之处和各自特点，培养学生举一反三的学习能力，学会将不同知识点融会贯通，同时学会“由点到面”的思维方法，将各种复杂的科学知识简化记忆和理解，提高学习效果。