中药化学教研室

授课章节

      第八章    三萜及其苷类

授课学时

4

所属课程

中药化学

授课年级

2014级

授课专业

中药学

教学内容分析（依据教学大纲）

1、教学目标：知识、技能、学习态度与价值观

知识目标：

1、掌握三萜及其苷类的溶解性和显色反应；

2、掌握三萜及其苷类的提取方法；

3、掌握三萜及其苷类的主要分离方法；

4、熟悉三萜及其苷类的颜色；

5、了解三萜及其苷类的结构测定方法。

技能目标：

1、通过学习三萜及其苷类的理化性质，学生能够根据三萜及其苷类的结构分析其性质特点，包括颜色、溶解性、酸性和能够发生的显色反应。

2、通过学习三萜及其苷类的显色反应，学生能够将其用于三萜及其苷类的鉴别。

3、通过学习三萜及其苷类的提取方法，学生能够根据三萜及其苷类的不同结构特点选择合适的提取方法，设计合理的提取工艺流程，具有从代表性中药中提取三萜及其苷类化合物的实际操作能力；

4、通过学习三萜及其苷类的分离方法，学生能够利用不同三萜及其苷类的主要差异选择合适的分离方法，设计合理的分离方案，具有分离三萜及其苷类的实际操作能力；

学习态度与价值观：

1、 在课程学习中，以理化性质为桥梁，将三萜及其苷类的化学结构与提取分离方法相互衔接，强化三者相互关系的讲解，提高学生的整体逻辑思维能力；

2、 在理论课上预设情境，学生提出问题和预案，学生从课后文献调研中感受科学实验的难点，激发学生学习本节的热情，培养学生实事求是的科学态度和严谨的科学作风；

3、 将本节的部分知识点与第六章萜类化合物的相关知识点进行对比和类比，让学生认识到不同类型中药有效成分的相似之处和相互关系，感受到复杂科学知识的融会贯通，提高学生举一反三的学习能力；

4、 分析甘草浸膏片的含量测定方法，让学生从化学角度认识中药质量标准建立的关键点，提高学生融合多种学科知识的能力，提高药学专业能力。

2、教学内容和重点难点分析：

教学内容：

1、 从“三萜”的字面意义开始分析讲解，引导学生推理该类成分可能具有的结构及性质特点。

2、学习三萜及其苷类的理化性质：

（1）物理性质

1） 性状：基于学生已有的有机化学知识，重点学习三萜及其苷类的结构：包括四环三萜的六个主要类型和五环三萜的四个主要类型，分析它们的共同点和不同点。

2） 溶解度：重点学习三萜及其苷类的结构对溶解性的影响，包括游离三萜和三萜皂苷的溶解性比较，通过课堂练习加深学生对天然化合物溶解性的理解；

（2）化学性质

1）酸性：学习三萜及其苷类酸性产生的原因、影响酸性强弱的因素和酸性的应用；与第四章

醌类化合物和第五章香豆素类化合物进行对比，加深学生对这三类有效成分的综合理解；

2）发泡性：学习三萜及其苷类发泡性产生的原因（与肥皂的结构类比），具体实验的操作和现象，此性质的实际应用；

3）溶血性：学习三萜及其苷类溶血性产生的原因、现象和实际应用，强调天然药物制备成注射剂时要进行溶血试验，强化学生对药物安全性的重视；

4）显色反应：

学习五个不同显色反应的实验操作和反应现象及注意事项；结合2015版《中国药典》的实

例讲解显色反应的应用价值；

3、学习三萜类化合物的提取分离方法：

（1）学习三萜及其苷类化合物的提取方法，引导学生学会根据被提取物的性质选择合适的提取溶剂；

（2）三萜及其苷类的分离方法，引导学生学会根据不同的分离原理选择合适的分离方法；

1） 溶剂萃取法：主要是应用系统溶剂分离法按照极性的不同将提取物分离；

2） 柱色谱法：可用于分离三萜及其苷类的柱材料包括硅胶、大孔吸附树脂、葡聚糖凝胶等；

① 硅胶柱色谱是按照极性大小不同进行分离的常规方法；

② 葡聚糖凝胶柱色谱的分离是学习难点；

3） 以生藤为例，由学生以小组讨论的方式探讨不同分离方法产生的分离效果和各个方法的不足之处。

重点：三萜及其苷类的颜色、溶解性和结构的关系；三萜及其苷类的酸性；三萜及其苷类的显色反应；三萜及其苷类的提取法；三萜及其苷类的色谱分离法。

难点：三萜及其苷类的结构和理化性质的相互关系；三萜及其苷类的色谱分离方法。

学情分析及教学预测： 

学情分析：

1、 本课程的授课对象是中药学专业大学三年级学生，学生在大一、大二时已经学习了四大基础化学（无机化学、有机化学、分析化学、物理化学），有较扎实的化学基础知识，熟悉化学实验的基本操作（如萃取法、色谱法等），为本章的学习打下了良好的理论和实践基础；

2、 本章是全书第七章，学生在前面章节中已经学习了中药有效成分的一般研究方法、糖苷类化合物、萜类化合物的相关知识，对本章部分理论知识已有较深入的理解，有利于掌握本章的重要知识点；

3、 本章的学习通常只有理论课，通过引导学生开展课后文献调研、拓展思考等活动进一步扩大学习范围，在课外学习中增强对学科知识的理解。

教学预测：

1、从“三萜及其苷类”的字面意义引入本节的学习，学生可以循序渐进、由浅入深地领会三萜及其苷类化合物的结构和性质的相互关系；

2、学生对三萜及其苷类化合物的不同分离方法的应用灵活度可能不足；

3、只有理论课行，学生对三萜及其苷类化合物的显色反应、提取分离方法的实际操作可能有点难掌握；

4、与学生已经相处一段时间，建立了良好的感情基础，有利于本章的学习。

教学策略与方法选择： 

本章内容与第六章萜类化合物有较强关联，在教学中应充分利用这种相关性，将这两章的知识点进行综合类比和对比，让学生形成一个整体认识，更加深入地认识三萜及其苷类化合物。本章的知识点之间有较强的逻辑性，贯穿了结构决定理化性质、理化性质决定提取分离方法的逻辑关系，在教学中应将重要知识点串联起来，结合学生已有的知识基础，深入浅出地讲解各个知识点的关键内容。

在课程引入阶段，从“三萜及其苷类”的字面意义开始分析，引导学生思考这类化合物可能具有的理化性质，以不同中药的三萜及其苷类为例，从化学结构入手，提出问题：这些三萜及其苷类化合物有何共性和个性？如何鉴别三萜及其苷类化合物？如何提取分离三萜及其苷类化合物？由此启发学生思考，调动学生的学习积极性，帮助学生明确学习目标。本节应特别注重部分知识点的应用学习，包括（1）比较不同三萜及其苷类化合物的颜色、溶解性、酸性、极性，（2）利用颜色反应鉴别三萜及其苷类化合物，（3）不同方法分离三萜及其苷类化合物的效果比较。

课堂教学采用课堂讲授、启发式、讨论式、探究式等多种教学方式，以多媒体为主、板书为辅的教学手段。教学过程中贯穿师生互动、生生互动，采用引入、启发、分析、练习、讲解、讨论、总结等步骤实施教学。课后提供自测题、学习资料、课外自主学习命题供学生自主学习。通过情境设置、课堂讨论、实例分析等方法引导学生综合运用所学解决问题，达到整合知识突出重点的学习效果。理论教学与实验教学交叉进行，在理论课上设置真实情境，学生提出问题及预案，在实验课上解决问题和印证预案，从中感受科学实验的严谨，感受每个中药有效成分研究开发的不易。

学习资源：

① 教材：《天然药物化学》为全国高等医药教材建设研究会“十三五”规划教材，主编裴月湖，娄红祥 人民卫生出版社 

（本书为药学、临床药学、制药工程专业学习的主要教材）

② 教学参考书：

中药化学                       肖崇厚      上海：上海科学技术出版社 1997年6月

（本书为高等教育中医药类规划教材中的一册）

天然药物化学                   吴立军等    北京：人民卫生出版社     2011年7月

（本书为药学专业学习的主要教材，内容有可借鉴性）

中药化学图表解                 匡海学等    北京：人民卫生出版社     2008年5月

（本书为辅导学习教材）

天然产物化学                   徐任生等    北京：科学出版社         2004年9月

（本书为天然产物化学领域的经典教材，可供学生拓展深入学习之用）

有机化合物结构鉴定与有机波谱学 宁永成等    北京：科学出版社         2000年1月

（本书为有机化合物结构解析的重要教材）

有机分子结构光谱鉴定           赵瑶兴等    北京：科学出版社         2003年3月

（本书为有机化合物结构解析的常用教材）

黄酮化学                       张培成      北京：化学工业出版社     2009年1月

（本书为《天然产物化学丛书 》分册之一，系统介绍了天然产物中黄酮类化合物的研究概况）

中药化学习题集                 匡海学      北京：中国中医药出版社   2004年7月

（本书为高等教育“十五”国家级规划教材和新世纪全国高等中医药院校规划教材《中药化   

学》的配套习题集）

中药化学实验指导               韦松        广西中医药大学           2004年7月

（本书为本教研室教师自编教材，一直作为中药学本科专业实验教材使用）

中药化学实验                   李医明      北京：科学出版社         2009年7月

（本书是“国家级实验教学示范中心——中药学实验系列教材”，收录了13个实验）

中药化学实验方法学             匡海学      北京：人民卫生出版社     2013年11月

（本书系统地介绍了目前中药化学研究涉及的各类技术和方法的基本原理、特点、适用范围、操作步骤及应用实例）   

③ 网络学习资源：

通过建立QQ群作为师生网络交流的平台，将课程资料对学生开放，供学生自学时参考使用。

http://www.hljucm.net/web_cai/guojia/zyhx/index.htm  黑龙江中医药大学中药化学国家级精品课程

http://course.jingpinke.com/details/course_plains?uuid=8a833999-221c4794-0122-1c479511-0363&courseID=S0601119&resourceType=lessonplan  成都中医药大学中药化学省级精品课程

④ 代表性论文：

[1] 杨鹏飞； 李保明； 王振中； 萧伟； 陈若芸；HPLC法同时测定桂枝茯苓胶囊中4种茯苓三萜酸成分. 中草药，2016，18（5）：621–624.

[2] 王长生； 董红娇； 包雅婷； 陈晓虎； 海洋； 曾锐. UPLC-Q-Exactive四级杆-静电场轨道阱高分辨质谱联用快速分析粗茎秦艽化学成分. 中草药，2016，18（10）：1522-1524.

[3] 李齐激； 南莹； 杨艳； 王道平； 杨小生；HPLC同时测定刺梨中2种三萜成分.贵州农业科学，2016，9（4） 

[4] 刘法千； 金芳； 俞晓兰； 王学英。 高效液相色谱法测定雷公藤多苷片中雷公藤红素的含量 医药导报

课堂教学与媒体教学的结合

黑板（白板）设计：

黑板左侧书写章节的大标题及小标题

① 在黑板上写“三萜及其苷类”，引导学生对其字面意义展开分析讨论；

② 画出三萜及其苷类的经典结构；

③ 讲三萜及其苷类的性质特点时，在黑板上画出

引导学生从三萜及其苷类的化学结构分析其颜色、溶解性、酸性、极性，再进一步分析可以用哪些方法对三萜及其苷类化合物进行提取分离检识；

现代信息媒体设计： 

① 讲三萜及其苷类的颜色、溶解性、酸性时，为了突出结构与性质的相互关系，在幻灯片中出现一类三萜及其苷类的结构，然后同步出现其性质特点；比较不同三萜及其苷类的颜色、溶解性、酸性大小时，用“>”或“<”进行排列；

② 讲三萜及其苷类的颜色反应时，用文字或图片展示反应的实验操作或现象，颜色的变化均用动画演示，强调变色的效果；

③ 讲溶剂萃取法分离三萜及其苷类时，以流程图表示实验的具体过程和产生的分离效果；讲色谱法分离三萜及其苷类时，用不同颜色突出强调不同三萜及其苷类结构之间的主要差异，然后用动画方式展现分离效果；

⑤ 最后利用PPT将课程的重点进行归类、强调、总结，布置课后自测、学习资料、课外自主设计命题。

教学互动环节设计：

课上互动：

1、师生互动：从“三萜及其苷类”的字面意义开始引导学生认识这类化合物的结构和性质特点，以甘草酸、齐墩果酸的结构为实例，引导学生分析这些化合物的结构和性质的不同之处；

2、学生分组讨论：以人参皂苷Rg1、环黄芪醇、罗汉果皂苷V、齐墩果酸、甘草酸等为例进行分组讨论，分析它们的结构；

3、师生互动：以原人参二醇、人参皂苷Rg1、人参皂苷Rd为例进行课堂讨论，分析其溶解性特点；

5、学生分组讨论：在学习三萜及其苷类的颜色反应时，讨论各个反应操作的共同点和不同点及应用效果。

6、师生互动：以甘草中甘草酸的提取、分离、鉴定为情境分析实例，通过教师引导、学生分析的方式学习三萜及其苷类的提取法、分离技术和鉴别方法，让学生进一步认识这类成分的主要特点；

7、学生分组讨论：学习三萜及其苷类的分离时，以天然药物生藤为例进行课堂分组讨论，分析不同方法所产生的分离效果和各自的优缺点；

课下互动：

1、课下自测：

1）三萜和三萜皂苷的概念

2）简述三萜的结构分类。

3）人参皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷分别属于哪个类型的三萜皂苷，各有什么活性。

4）皂苷的溶血性和表面活性分别指什么？

5）如何判断某中药中是否含有皂苷成分？

6）三萜皂苷的颜色反应有哪些？反应条件是什么？

7）如何提取皂苷和皂苷元？

8）如何分离皂苷类成分？

2、利用QQ群作为网络交流平台，结合课堂所给出的学习资源，师生进行良性互动，由学生提出问题，教师对问题进行筛选，挑选其中部分问题进行课堂讨论。

课上互动与课下互动交叉进行，及时进行评价，在互动的过程中了解学生对不同知识点的掌握

情况，并在后面的教学中进行必要的反馈。

课外自主学习设计： 

通过建立QQ群作为课外自主学习平台，将课程资料在群共享中对学生开放，供学生自学时参考使用。

http://course.jingpinke.com/details/videos?uuid=8a833996-18ac928d-0118-ac9291aa-05c4&courseID=C040051&resourceType=coursevideo 中药化学国家级精品课程，此平台供学生自主学习。

结合中药化学学科的新进展、新成就，与中药学、方剂配伍、中药炮制、中药资源等相关学科相联系，设计综合性命题，由学生任选一题，分成不同的专题小组，指导学生查阅文献、整理资料、提出问题并分析，给出解决方案，挑选其中有价值的方向开展实验研究。

1、活性三萜类化合物的构效关系研究；

2、含三萜类有效成分的中药的新型提取方法的研究；

3、含三萜类有效成分的中药在方剂配伍方面的研究进展；

教学测量与评价：

1、从学生的出勤情况判断学生是否对本节的教学内容产生了兴趣。

2、从学生听课的状态和在互动环节的表现分析学生对各个知识点的掌握情况，判断学生的课堂参与度，及时根据具体情况调整教学的进度和难度。

3、从实验课中学生的学习态度和实验操作等情况评判学生的动手能力和对理论知识的应用能力，同时评价学生的学风和团队精神。

4、从学生对知识点的回顾情况评估全体学生对本节重要知识点的理解程度。

5、从师生交流情况分析教师的整体表现，给学生的印象和师生关系。

6、从课后自测题目的完成情况判断学生对知识的掌握程度，可为下节课程教学内容的安排作好准备。

7、从QQ群上的讨论和课外自主学习的表现评估学生的课后自学情况，优选出部分喜爱本课程和有志于深造学习的学生，引导他们开展中药化学方向毕业论文课题研究。

教学反思与改进： 

1、 学生对较难的知识点，如三萜及其苷类化合物的结构，表现出畏难情绪。

解决办法：课堂上随时关注学生的听课状态，主动询问学生对哪部分知识有较大困惑，通过实例分析的方式帮助学生解决疑惑。

2、 部分学生对三萜及其苷类不同色谱方法的分离效果的分析出现混乱，不能有效运用各种分离方法。

解决办法：简要复习之前学习的分离方法和技术的关键点，帮助学生回忆不同方法和技术的应用范围和特点，通过更多地实例分析和课后练习来加强学生对这一知识点的运用。

3、 部分学生基础知识不够扎实，对部分知识点掌握程度不够。

解决办法：课下与这些学生进行交流，了解学生对知识点的具体掌握情况，有针对性地帮助学生。

思维培养意识的体现：

本节的知识点有较强的逻辑关系，在课程学习中，我们以理化性质为桥梁，将三萜及其苷类化合物的化学结构与提取分离方法相互衔接，强化三者相互关系的讲解，着力学生的整体逻辑思维能力；部分知识点与第六章萜类化合物紧密相关，在教学中我们将这些内容相互关联，通过类比法和对比法教学让学生认识其共通之处和各自特点，培养学生举一反三的学习能力，学会将不同知识点融会贯通，同时学会“由点到面”的思维方法，将各种复杂的科学知识简化记忆和理解，提高学习效果。