中药化学教研室

授课章节

第三章 糖与苷类化合物

授课学时

4

所属课程

中药化学

授课年级

2014级

授课专业

中药学

教学内容分析（依据教学大纲）

1、教学目标：知识、技能、学习态度与价值观

知识目标：

1、掌握苷的含义、结构特点和分类。

2、掌握苷的一般理化性质：溶解性、旋光性、化学性质和检识法。

3、掌握糖和苷的一般提取、分离方法。

4、熟悉糖的定义、分类、立体化学、结构表示法、理化性质和检识方法

5、熟悉苷类的结构研究方法。

技能目标：

1. 通过学习苷类化合物理化性质，学生能够根据苷类化合物的结构特点选择合适的提取分离方法，设计合理的提取分离工艺流程，具有为后续各章提供提取分离流程设计的实际操作能力；

2. 通过学习苷类化合物的检识方法，特别是molicsh反应的原理及结果判断，学生具备检识苷类化合物的实际操作能力；

3. 通过熟悉糖与苷类的波谱知识，学生具有鉴定糖与苷类化合物化学结构的一般能力。

学习态度与价值观：

1、 以复习糖类化合物的基本理化性质引入课程，让学生在这一章明白糖与苷之间的关系。

2、 通过学习学生深入理解结构决定理化性质、理化性质决定提取分离方法的相互关系，提高学生的整体逻辑思维能力。

3、 理论教学与结合实验演示交叉进行，通过理论课预设情境，学生提出问题和预案，在PPT课上演示印证预案，增加学生的学习热情。

4、 以中药人参中皂苷成分结合功效为例，阐述中药功效的多样性，是由成分复杂性及多样性决定，引发学生对中药学深入探索的欲望和热情。

2、教学内容和重点难点分析：

教学内容：

第三章  糖和苷类化合物

第一节   糖类化合物

一、概 述： 1、糖的含义，2、存在  3、主要生物活性，

二、糖类的结构与分类

（一）单糖 ：常见的单糖及其衍生物； 

（二）低聚糖 （三）多糖：1、植物多糖；2、菌类多糖；3、动物多糖

三、单糖的立体化学：构型表示法、命名、优势构象

第二节   苷类化合物

一、概述：1、含义；2、植物分布； 3、生物活性

二、苷类的结构与分类

（一）结构：1、苷键；2、苷键原子；3、苷的构型。

（二）分类：1、按苷键原子分类（重点介绍氧苷、硫苷、氮苷、碳苷）2、按在植物体内的存在状况分类（重点介绍原生苷和次生苷的区别）。3、其它分类方法（举例说明双糖苷、双糖链苷的概念及其区别）

三、苷类的性质

（一）物理性质 性状、旋光性、溶解性

（二）化学性质   1、苷键的裂解  （1）酸催化水解（重点）：机理及苷类酸水解规律（2）碱催化水解（3）酶催化水解（4）乙酰解反应（5）氧化开裂反应（重点）：反应机理、实例、应用

2、苷类的显色反应和沉淀反应 ：显色反应在检识中的应用

第三节  糖和苷类的提取与分离

一、糖和苷类的提取：1、糖类的提取2、苷类的提取3、苷元的提取

二、糖和苷类的分离：1、糖的分离2、苷的分离

第四节  糖和苷类的检识

一、理化检识1、Molish 反应2、菲林反应和多伦反应3、水解反应

二、色谱检识1、薄层色谱2、纸色谱（举例说明原理和应用）

第五节  苷类的结构研究

一、物理常数的测定

二、分子式的测定

三、组成苷的苷元和糖的鉴定：1、苷元的结构鉴定；2、糖的种类鉴定：3、糖的数目的测定

四、苷分子中苷元和糖，糖和糖之间连接位置的确定

1、苷元和糖之间连接位置的确定：¹³C-NMR苷化位移、二维谱

2、糖与糖之间连接位置的确定： 1．化学方法 ；（1）Haworth法。（2）Purdie法。（3）Kuhn改良法。（4）Hakomori法（箱守法）。2．NMR法。

五、苷中糖和糖之间连接顺序的确定

（一）部分水解法

（二）波谱分析法（重点）： 1．MS法；  2．NMR法

六、苷键构型的确定

（一）利用酶水解进行测定

（二）利用Klyne经验公式进行计算

（三）利用NMR确定苷键构型（重点）

 1．¹H-NMR法； 2．¹³C-NMR法  

重点：

1、苷类的结构与分类

2、苷键的裂解：酸催化水解、碱催化水解、酶催化水解、乙酰解反应、氧化开裂反应等。

3、苷类的理化性质和检识方法

难点：1、苷键的裂解：酸催化水解、氧化开裂反应。

       2、苷类的结构研究：特别是NMR和MS在苷类结构研究中的应用

学情分析及教学预测： 

学情分析：

1、 本课程的授课对象是中药学专业大学三年级学生，学生在大二时已经学习了有机化学等基础课程，有较扎实的化学基础知识，熟悉化学结构式及实验的基本操作（如萃取法、回流提取法等），为本章的学习打下了良好的理论和实践基础；

2、 本章是全书第三章，学生在前面章节中已经学习了中药有效成分的一般研究方法的相关知识，学生对本章包含的一些术语和部分理论知识已有较深入的理解，有利于对本章重要知识点的掌握。

教学预测：

1、学生已经在有机化学这门课程中学习过糖类化合物的结构与性质，对引入苷类化合物结构的介绍，学生对这部分知识应当容易掌握；

2.、理论课程与PPT演示交叉进行，学生对苷类化合物的化学检识可能容易理解；

3. 学生对糖与苷类化合物的结构研究可能感到有一定难度；

4. 与学生已经相处一段时间，建立了良好的感情基础，有利于本章内容的学习。

教学策略与方法选择： 

本章内容有较强的逻辑性，贯穿了结构决定性质、性质决定提取分离方法的逻辑关系，在本章教学中应充分利用这种内在联系，将重要知识点串联起来。课堂教学采用课堂讲授、启发式、讨论式、探究式等多种教学方式，以多媒体为主、板书为辅的教学手段。教学过程中贯穿师生互动、生生互动，采用引入、启发、分析、练习、讲解、讨论、总结等步骤实施教学。课后有自测题、学习资料、课外自主学习命题供学生拓展学习。

在课程引入阶段，简要分析学生较为熟悉的糖类化合物的概述、结构与性质，从而引入苷类化合物的学习，以苷类的定义与连接方式为引导，围绕这些知识点提出问题：这些苷类化合物可以如何分类？苷类化合物有什么理化性质？如何提取分离苷类化合物？如何鉴定苷类化合物的结构？以此来启发学生思考，调动学生的学习积极性，帮助学生明确学习目标。根据不同知识点的内在联系提出如何依据苷类的极性来进行提取分离检识的问题，引导学生综合运用所学内容解决问题，达到整合知识突出重点的学习效果。通过情境设置、实例分析等手段，启发学生将已学的分离技术应用到苷类化合物的分离中。

学习资源：

①教材：所用教材《中药化学》为全国高等中医药院校规划教材，主编匡海学 中国中医药出版社

（本书为中药学专业学习的主要教材）

② 教学参考书：

天然药物化学                   吴立军等    北京：人民卫生出版社

（本书为药学专业学习的主要教材，内容有可借鉴性）

中药化学图表解                 匡海学等    北京：人民卫生出版社

（本书为辅导学习教材）

天然产物化学                   徐任生等    北京：科学出版社

（本书为天然产物化学领域的经典教材，可供学生拓展深入学习之用）

有机化合物结构鉴定与有机波谱学 宁永成等    北京：科学出版社

（本书为有机化合物结构解析的重要教材）

有机分子结构光谱鉴定           赵瑶兴等    北京：科学出版社

（本书为有机化合物结构解析的常用教材）

③ 网络学习资源：

通过建立QQ群作为师生网络交流的平台，将课程资料对学生开放，供学生自学时参考使用。

http://www.hljucm.net/web_cai/guojia/zyhx/index.htm 黑龙江中医药大学中药化学国家级精品课程

http://jpkc.zjtcm.net/bjjp/2012/8/kcms-2.htm浙江中医药大学中药化学课程网站

http://course.jingpinke.com/details/course_plains?uuid=8a833999-221c4794-0122-1c479511-0363&courseID=S0601119&resourceType=lessonplan 成都中医药大学中药化学省级精品课程

http://jpkc.hactcm.edu.cn/2005zyhx/  河南中医学院中药化学精品课程

http://zhyhx.sntcm.edu.cn/index.asp 陕西中医学院中药化学精品课程

板书设计：

黑板（白板）设计： 

第三章 糖与苷类化合物

第一节  糖类化合物

一 概述

二 糖的结构与分类

第二节  苷类化合物

一 概述

1、含义

2、植物分布

3、生物活性

二 结构与分类

（一）结构

1 苷健

2 苷原子

3 常见的单糖

（二）分类

1 按苷健原子分

2 其他分类方法

三  苷的一般性质

（一）物理性质

（二）化学性质

 1、苷键的裂解 

2、显色反应与沉淀反应

第三节  糖和苷类的提取与分离

（一）、糖和苷类的提取：

1、糖类的提取2、苷类的提取3、苷元的提取

（二）苷的分离

第四节糖和苷类的检识

一.理化检识

二.色谱检识

1.薄层色谱

2.纸色谱

3.注意

第五节苷类的结构研究

一.物理常数的测定

二.分子式的测定

三.苷元种类的确定

四.苷中糖的种类确定

五.苷中糖的数目确定

六.连接位置的确定

七.连接顺序的确定

八.苷键构型的确定

现代信息媒体设计： 

① 用PPT展示常见单糖类及常见苷类化合物的结构及动画演示结合方式。

② 以流程图的形式演示提取方法。

③ 在讲苷类化合物的水解时，对水解的机理用动画的形式给予演示。

④ 在讲苷类化合物的颜色反应时，对颜色的变化均用动画演示，强调变色的效果。

⑤ 最后利用PPT将本章的重点进行归类、强调、总结，布置课后自测、学习资料、课外自主设计命题。

教学互动环节设计：

课上互动：

1、以学生较为熟悉的菲林反应、molicsh反应的现象引入课程，分析糖与苷类类化合物的结构特点？应用范围？阳性反应的范围及判断？以此来启发学生思考，调动学生的学习积极性。

2、在讲到糖与苷类类化合物的提取分离时时，列举实例，，加深学生的理解和掌握。如：

某中药中含有天麻苷、天麻素(苷元)、天麻多糖等化合物，试设计一提取分离工艺分离之。

课下互动：

1、课下自测：

（1）苷键构型可分为几种？如何表示？

（1）如何判断某中药中是否含有糖、苷类成分？

2、PC从原理上属于哪种色谱法？

3、用PC来检识Glu和Rha，用BAW系统展开，哪个化合物的比移值大？为什么？

4、利用QQ群作为网络交流平台，结合课堂所给出的学习资源，师生进行良性互动，由学生提出问题，教师对问题进行筛选，挑选其中部分问题进行课堂讨论。

5、课上互动与课下互动交叉进行，及时进行评价，在互动的过程中了解学生对不同知识点的掌握

情况，并在后面的教学中进行必要的反馈。

课外自主学习设计： 

通过建立QQ群作为课外自主学习平台，将课程资料在群共享中对学生开放，供学生自学时参考使用。

http://course.jingpinke.com/details/videos?uuid=8a833996-18ac928d-0118-ac9291aa-05c4&courseID=C040051&resourceType=coursevideo中药化学国家级精品课程，此平台供学生自主学习和自主评价。

结合中药化学学科的新进展、新成就，与中药学、方剂配伍、中药炮制、中药资源等相关学科相联系，开展苷类化合物设计综合性命题，由学生任选一题，分成不同的专题小组，指导学生查阅文献、整理资料、提出问题并分析，给出解决方案。

教学测量与评价：

1、从学生的出勤情况看，大多数学生都能按时到达教室，精神状态饱满，表现出对本课程的期待与热情，说明学生对本章教学内容产生了兴趣。

2、从学生听课的状态看，大多数学生能积极参与学习中，对结构研究这个知识点的掌握感到困惑，有学生注意力不集中。

3、从学生在互动环节的表现和提出问题分析问题的质量看，大部分学生理解和掌握了苷类成分的含义、性质、提取分离方法等重要知识点。在自主设计提取分离工艺流程部分，运用之前学习过的分离方法和技术的灵活性不足。

4、从师生交流情况看，教师亲和力强，学生积极表达，教师乐于倾听学生在学习中遇到的难题，并力所能及地帮助解决，师生已经形成良好的互动关系。

5、从学生在课外自主学习的表现情况看，大部分学生热情参与，部分学生表现出优异的科研能力。

教学反思与改进： 

1、 学生对较难的知识点兴趣不高，出现畏难情绪，表现不积极。

解决办法：课堂上随时关注学生的听课状态，主动询问学生对哪个环节有较大困惑，通过复习相关基础知识、课后布置相应练习的方式帮助学生解决疑惑，同时适当控制授课内容的难度和深度。

2、 学生对学习过的分离方法和技术的应用灵活性不足，不能综合运用于分离工艺流程的设计。

解决办法：简要复习之前学习的分离方法和技术的关键点，帮助学生回忆不同分离方法和技术的应用范围和特点，然后在分离工艺流程的设计讲解过程中，就关键环节设置问题，引导学生将多种分离方法和技术应用其中。

3、 部分学生基础知识不够扎实，对部分知识点掌握程度不够。

解决办法：课下与这些学生进行交流，了解他们对知识点的具体掌握情况，有针对性地帮助他们复习相关知识点。

教研室意见：

本教学设计方案符合中药学专业人才培养的要求，符合中药化学教学大纲的要求，囊括了本章的所有重要知识点，将其中的部分知识内容与中药方剂配伍、中药炮制等相互关联，体现了传统中医药理论与现代化学研究的良性融合，教学设计方案的可操作性强，通过本教学方案的实施学生可以很好地掌握苷类化合物的结构特点、理化性质、提取分离方法和波谱特征，能够针对含有苷类成分的中药开展相关研究，学生的合作学习、自主学习能力也会得到培养，学生运用中医药理论和知识的能力得到提高。

学院意见：

    本教学设计方案符合我院中药学专业人才培养的要求，体现了中医药特色，学生运用所学分析和解决问题的能力会得到提高。