中药化学教研室

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

一

一

1

2017年9月14日

2

陈美安

助教

2

第一章  总论（共5学时）

（以下2学时）

1.简单介绍天然药物化学概念、研究内容和范围、天然药化发展与科学技术发展的关系。

2.介绍天然来源药物的生源途径（重点）：

2.1 一次代谢和二次代谢。

一次代谢产物和二次代谢产物。

2.2 几大生物合成途径（重点）：

醋酸-丙二酸途径；

甲戊二羟酸途径；

桂皮酸及莽草酸途径；

氨基酸途径；

复合途径

2017年9月15日

第一章  总论（共5学时）

（以下3学时）

3.介绍天然药物的提取、分离和纯化的方法，着重介绍几种色谱法原理、操作和常用的色谱材料。（重点）

4.介绍天然药物的结构鉴定和解析的方法，着重介绍四大波谱，其中侧重介绍EI及ESI质谱、¹H-NMR、¹³C-NMR、二维NMR和红外谱。（课时限制，简单介绍）

3

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

二

二

3

2017年9月21日

第二章：糖和苷（共5学时）

（以下2学时）

1.单糖立体化学

难点1：Fischer投影式、Haworth投影式、两种表达式之间的转换。

难点2：单糖的D-L、α-β构象。

2.糖和苷的分类：

2.1 糖的分类（重点：几大类单糖）

2.2苷的分类  重点：介绍以苷键原子分类方法。

2

陈美安

助教

4

2017年9月22日

第二章：糖和苷（共5学时）

（以下3学时）

3.糖的化学性质：氧化反应、糠醛形成反应、羟基反应。

4.苷键的裂解（重点）

4.1 酸催化反应

4.2 乙酰解反应

4.3碱催化水解和β消去反应

4.4 酶催化水解反应

4.5 过碘酸裂解反应

4.6 糖醛酸苷选择性水解反应

5.糖的核磁共振性质（课时限制，简单介绍）

5.1糖的氢谱（位移、偶合和裂分）和碳谱（糖上碳的化学位移）。

5.2苷化位移

6.糖链的结构测定：分子量测定、单糖鉴定、糖连接顺序测定。（课时限制，简单介绍）

3

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

三

7.糖和苷提取、分离的一般方法。提取方法，几种色谱分离方法。（课时限制，简单介绍）

陈美安

助教

5

2017年9月28日

第三章  苯丙素类（共5学时）

（以下2学时）

1. 苯丙素类的定义、生源途径

2.苯丙酸类：苯丙酸结构、化学性质和鉴别（几种反应和UV）、苯丙素酸的一般药理活性和类别

重点：本丙酸结构特点和化学性质

3. 香豆素类

3.1 香豆素定义（重点）

3.2 香豆素结构类型（重点）:

（一）简单香豆素类（二）呋喃香豆素类

（三）吡喃香豆素类（四）其它香豆素类

2

三

6

3.3 香豆素的化学性质（重点）

（一）内酯性质和碱水解反应

（二）酸的反应

2017年9月29日

第三章  苯丙素类（共5学时）

（以下3学时）

3. 香豆素类

3.4 香豆素分离方法

（一）酸碱分离法（重点）

（二）色谱分离法（重点）

3.5 香豆素的波谱学特征（课时限制，简单介绍）

（一）荧光性质（二）紫外光谱（三）红外光谱

（四红外光谱（五）NMR  （六）质谱

3

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

3.6 香豆素的生物活性（课时限制，简单介绍）：植物生长调节作用、光敏作用、抗菌抗病毒作用、平滑肌松弛作用、抗凝血作用、肝脏毒性。

4. 木脂素类

4.1 木脂素的结构类型（重点）：

4.2 木脂素的理化性质（重点）

4.3木脂素的提取分离（重点）

4.4 木脂素的结构鉴定（课时限制，简单介绍）

（一）化学反应

（二）紫外光谱

（三）核磁共振

（四）旋光色谱(ORD)和圆二色谱（CD）

4.5 木脂素生物活性（课时限制，简单介绍）

陈美安

助教

五

7

2017年10月12日

第四章  醌类化合物（共5学时）

（以下3学时）

1.醌类化合物的结构类型（重点）

1.1苯醌类

1.2萘醌类

1.3菲醌类

1.4蒽醌类

2.醌类化合物的理化性质（重点）

2.1 物理性质：性状、升华性、溶解度。

2.2 化学性质：酸性、颜色反应

3

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

五

8

2017年10月13日

2

陈美安

助教

第四章  醌类化合物（共5学时）

（以下2学时）

3.醌类化合物的提取分离（重点）

3.1 游离醌类提取分离

3.2 游离羟基蒽醌的提取分离

3.3 蒽醌苷类与蒽醌衍生物苷元的分离

3.4 蒽醌苷类的分离

4. 醌类化合物的结构测定（课时限制，简单介绍）

4.1 醌类化合物的紫外光谱

4.2 醌类化合物的红外光谱

4.3醌类化合物的¹H-NMR谱

4.4醌类化合物的¹³C-NMR谱

4.5醌类化合物的2D-NMR谱

4.6醌类化合物的MS

5. 醌类化合物衍生物的制备（课时限制，简单介绍）

6.甲基化反应和乙酰化反应（课时限制，简单介绍）。

六

9

2017年10月20日

3

第五章  黄酮类化合物（共6学时）

（以下3学时）

1. 概述

1.1 黄酮化合物定义、类别和生物合成基本途径（重点）

1.2 结构分类及结构类别间与生物合成的关系（重点）

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

七

1.3 黄酮类化合物的生物活性（重点）

2.黄酮类化合物的物理化学性质和显色反应（重点）

2.1 性状（重点）

2.2溶解性

2.3 酸性与碱性（重点）

陈美安

助教

10

2017年10月27日

3

第五章  黄酮类化合物（共6学时）

（以下3学时）

2.4 显色反应（重点）

3. 黄酮类化合物的提取与分离（重点）

3.1 提取：溶剂萃取法、碱提酸沉法、活性炭吸附法（重点）

3.2 分离：柱色谱法、梯度PH萃取法、据分子中某些官能团进行分离（重点）

4.黄酮类化合物的检识与结构鉴定（课时限制，简单介绍）

4.1 色谱法在黄酮类化合物鉴定中的应用（课时限制，简单介绍）

4.2 紫外及可见光谱在黄酮类鉴定应用（课时限制，简单介绍）

4.3 ¹H-NMR谱在黄酮类结构分析中的应用（课时限制，简单介绍）

A环质子；B环质子；C环质子；糖上质子；6-及8-C-CH₃质子；乙酰氧基质子；甲氧基上质子。

4.4¹³C-NMR谱在黄酮类结构分析中的应用（课时限制，简单介绍）

骨架类型判定、取代图式确定、O-糖苷中糖的连接位置、糖连接顺序确定

4.5 MS在黄酮类结构分析中的应用（课时限制，简单介绍）EI-MS、FD-MS

5.结构研究中应注意的问题（课时限制，简单介绍）

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

八

11

2017年11月3日

3

陈美安

助教

第六章  萜类和挥发油（共6学时）

（以下3学时）

1. 概述

1.1 萜的含义和分类

1.2 萜的生源途径和生源学说

2. 萜的结构类型和重要代表物（重点）

2.1 单萜

十

12

2.2 环烯醚萜

2.3倍半萜

2.4 二萜

2.5 二倍半萜

3. 萜类化合物的理化性质

3.1 物理性质：性状、溶解性

3.2 化学性质（重点）

加成反应、氧化反应、脱氢反应、分子重排反应

3

2017年11月17日

第六章  萜类和挥发油（共6学时）

（以下3学时）

4. 帖类化合物的提取与分离

4.1 提取

4.2 分离

5. 萜类化合物的检识与结构鉴定（课时限制，简单介绍）

5.1 紫外光谱

5.2 红外光谱

5.3 质谱MS

5.4核磁共振NMR

6.挥发油

6.1 概述

6.2 挥发油的性质

6.3 挥发油的提取

6.4 挥发油的分离

6.5 挥发油的鉴定

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

十一

十二

13

2017年11月24日

3

陈美安

助教

14

第七章  三萜及其苷类（共6学时）

（以下3学时）

1 概述

2 三萜化合物的生物合成

3 四环三萜（重点）

3.1 达玛烷型

3.2 羊毛脂烷型

3.3 甘遂烷型

3.4 环阿屯烷型

3.5 葫芦烷型

3.6 楝烷型

4 五环三萜（重点）

4.1 齐墩果烷型

乌苏烷型

2017年12月1日

第七章  三萜及其苷类（共6学时）

（以下3学时）

4.2 羽扇豆烷型

4.3 木栓烷型

5理化性质

5.1 性状及溶解性

5.2 颜色反应

5.3 表面活性

5.4 溶血作用

5.5沉淀反应

6 提取分离

6.1 三萜化合物的提取与分离

6.2 三萜皂苷的提取与分离

7.结构测定（课时限制，简单介绍）

7.1 紫外光谱    7.2 质谱

7.3 核磁共振谱（¹H-NMR谱、¹³C-NMR谱）

8 生物活性（课时限制，简单介绍）

3

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

十三

15

2017年12月8日

3

陈美安

助教

第八章  甾类及其苷类（共6学时）

（以下3学时）

1.概述

2. 甾体化合物

2.1 C₂₁甾类化合物

2.2 海洋甾体化合物

十四

3. 强心苷类（重点）

3.1 强心苷概述（重点）及生物合成（课时限制，简单介绍）

3.2 强心苷的化学结构和实例（重点）

3.3 强心苷的理化性质（重点）

3.4 强心苷的波谱特征（课时限制，简单介绍）

紫外

红外

质谱

¹H-NMR谱

¹³C-NMR谱

3.5 强心苷的提取与分离（重点）

3.6 强心苷的生理活性

16

2017年12月15日

第八章  甾类及其苷类（共6学时）

（以下3学时）

4 甾体皂苷（重点）

4.4 概述

甾体皂苷的化学结构（重点）

3

4.5 甾体皂苷的理化性质

4.6 甾体皂苷的波谱特征（紫外、红外、质谱、¹H-NMR谱、¹³C-NMR谱）（课时限制，简单介绍）

甾体皂苷的提取与分离

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

十五

17

2015年12月22日

3

陈美安

助教

第九章 生物碱（共6学时）

（以下3学时）

1. 概述：生物碱的定义、分布、存在形式

2.生物碱的生物合成

3.生物碱的分类（重点）、生源关系及其分布（课时限制，简单介绍）

3.1 来源鸟氨酸

3.2来源赖氨酸

3.3 来源邻氨基苯甲酸

3.4 来源苯丙氨酸和酪氨酸

3.5来源色氨酸

3.6 来源于帖类

3.7 来源于甾体

十六

18

2017年12月29日

第九章 生物碱（共6学时）

（以下3学时）

4. 生物碱的理化性质

4.1 性状

4.2 旋光性

4.3 溶解度

4.1 生物碱的检识

4.5生物碱的化学性质和反应（碱性、成盐）

5.生物碱的提取与分离

4.2 总生物碱的提取与分离

4.3 生物碱的分离

5. 生物碱的结构鉴定（课时限制，简单介绍）

紫外、红外、质谱、¹H-NMR谱、¹³C-NMR谱

3

装

订

线

教  师  授  课  计  划

周

次

课

次

授         课         内         容

（标明重点、难点）

课时

主讲教师

职

称

理论课

实验见习讨论

六

S1

2017年10月18日

6

张笮晦，陈美安

讲师（张笮晦），助教（陈美安）

实验（1）：虎杖中羟基蒽醌的提取、回收溶剂

七

S2

2017年10月25日

6

实验（2）：游离蒽醌的分离

八

S3

2017年11月1日

6

实验（3）：芦丁的提取、游离蒽醌的检识

九

S4

2017年11月8日

6

实验（4）：芦丁水解 、糖供试液制备、黄酮类化合物检识

十

S5

2017年11月15日

6

实验(5):槲皮素、芦丁、聚酰胺柱层析分离、浸泡黄藤

十一

S6

2017年11月22日

6

实验（6）：盐析碱化、生物碱沉淀反应，糖PC

十二

S7

2017年11月29日

6

实验（7）：巴马丁粗品的抽滤与精制

十三

S8

2017年12月6日

6

实验（8）：延胡索乙素的制备、延胡索乙素的鉴定