药物化学教研室

附件1：

广西中医药大学临床药学专业教学大纲

《药物化学》课程教学大纲

课程基本信息

课程编号：BZ0214012

课程类别：专业课

课程性质：必修课/限制性选修课

学时/学分：6学分，总学时102，理论62，实验（见习）40

一、课程简介

课程简介：药物是人类用来预防、治疗、诊断疾病，或为了调节人体功能、提高生活质量、保持身体健康的一种特殊化学品。药物化学是一门发现与发明新药、合成化学药物、阐明药物化学性质、研究药物分子与生物大分子之间相互作用规律的综合性学科，其研究内容既包含化学科学，又涉及到生命科学的内容。主要介绍药物的化学结构特征、与此相联系的理化性质、稳定性状况及药物进入体内后的生物效应、毒副作用、构效关系等。本课程的主要内容包括：各类药物的发展；结构类型；常用药物的化学结构、名称、理化性质、鉴别方法、应用；典型

药物的合成；药物的构效关系；药物研究与开发的途径和方法等。

二、课程目标

课程目标：

1.建立知识目标。

通过本课程的教学，使学生了解和掌握各类药物发展过程、化学结构、理化性质、化学稳定性、药物在体内作用的机制及体内代谢过程、药物的构效关系。并能运用药物化学知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题。

2.建立能力目标。

例：在授课时逐步培养学生合理用药、并能运用药物化学知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题，让学生逐渐具备自主学习和终身学习的能力。

3.建立态度目标。

例：授课过程加入案例分析，培养学生的专业思想和对本专业的热爱。

三、教学目的要求与内容

第一章 绪论

【目的要求】

1. 掌握：药物化学的概念、研究内容、药物的名称以及命名原则。

    2. 熟悉：药物化学的发展历程及重要药物的历史地位

    3. 了解：药物化学的起源与发展、新药研发的方法

【教学内容】

1. 药物化学的概念、研究内容。（宋体小四号字）

2. 药物化学的发展历程及重要药物的历史地位。

3. 新药研发的趋势和方法

4. 药物命名规则

第二章 药物的结构、性质和生物活性

【目的要求】

1. 掌握：药物的立体结构对活性的影响，先导化合物、生物电子等排体、前腰的概念，前药设计的方法及作用，化学结构修饰的方法及作用

2. 熟悉：药效团、药动团、毒性团、立体因素、电荷分布及取代基对药物

活性的影响，理化性质包括溶解度、分配系数、解离度、晶型等因素对活性的影响，软药、硬药、孪药的概念，先导化合物的发现途径

3. 了解：药物的结构、性质与毒副作用，组合化学及计算机辅助药物设计

【教学内容】

第三章 药物代谢

【目的要求】

1. 掌握： 药物在体内代谢的反应类型及药物代谢与药物研究的关系

     2. 熟悉：药物的化学结构与体内药物代谢的关系，药物体内代谢的两种类型：

     3. 了解：药物在体内的作用过程及药物代谢的临床合理用药的意义

【教学内容】

1. Ⅰ相代谢反应类型，包括氧化反应、还原反应、水解反应

2. Ⅱ相代谢及其结合反应类型

3.  药物代谢的临床意义

第四章 镇静催眠药与抗癫痫药

【目的要求】

1. 掌握： 苯二氮卓类药物的结构特点及构效关系，地西泮、奥沙西泮、三唑仑、苯妥英钠、卡马西平的名称、结构、理化性质和用途

     2. 熟悉：镇静催眠药、抗癫痫药的主要结构类型，熟悉艾司唑仑、佐匹克隆、奥卡西、卤加比、丙戊酸钠、托吡酯、唑吡坦、苯巴比妥的结构和用途

     3. 了解：γ-氨基丁酸类似物的研究概况

【教学内容】

第五章 抗精神失常药和神经退行性疾病药

【目的要求】

名称、性质及应用；抗抑郁药的主要类型，丙米嗪、氟西汀、帕罗西汀的结构及用途

     【教学内容】

1. 抗精神病药的发展、作用机制、结构类型及各类特点

2. 抗精神病药的代表药物氟哌丁醇定醇

3. 抗抑郁药的分类及各类作用机制，介绍丙米嗪、氟西汀、帕罗西汀

4. 抗阿尔茨海默病药物分类及药物介绍

5. 抗帕金森病药分类及药物介绍

第六章 镇痛药和中枢兴奋药

【目的要求】

1.掌握：抗镇痛药和中枢兴奋药的类型。盐酸吗啡、盐酸哌替啶、咖啡因、美沙酮、尼可刹米的结构、名称、性质、鉴别及应用。

2、熟悉：阿芬太尼、瑞芬太尼、纳洛酮、布托菲诺、曲马多、洛贝林的结构和用途；阿片受体激动剂和拮抗剂的研究概况，中枢兴奋药的结构类型

3. 了解镇痛药的构效关系。内源性阿片样肽类的发展。

     【教学内容】

1. 镇痛药的类型及各类典型药物介绍

2. 中枢兴奋药的分类及典型药物介绍

第七章 影响胆碱能神经系统的药物和局部麻醉药

【目的要求】

1.掌握：溴新斯的明、硫酸阿托品、溴丙胺太林、普鲁卡因、利多卡因的结构、名称、性质、鉴别及应用。

2. 熟悉：胆碱能神经系统药物的分类、结构类型、作用机制及构效关系；氯贝胆碱、氢溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、苯磺阿曲库铵、泮库溴铵的结构特点和用途，局麻药的构效关系

3. 了解拟胆碱药物及抗胆碱药的发展

     【教学内容】

第八章 影响肾上腺素能神经系统的药物

【目的要求】

1.掌握：拟肾上腺素药和抗肾上腺素药的分类、代表及临床应用；肾上腺素、盐酸麻黄碱、沙丁胺醇、哌唑嗪、普萘洛尔、美托洛尔、拉贝洛尔的结构、理化性质、代谢及应用

2. 熟悉： 具有儿茶酚胺类结构的拟肾上腺素药物的代谢特点，去甲肾上腺素、甲基多巴、间羟胺、多巴酚丁胺、克伦特罗、酚妥拉明等药物的结构、药理特点和用途；药物拟肾上腺素药物的构效关系

3. 了解β-受体阻滞剂的构效关系。

     【教学内容】

第九章 抗心律失常药、抗心绞痛药和抗心力衰竭药

【目的要求】

1.掌握：抗心律失常药、抗心绞痛药和抗心力衰竭药的结构类型；硫酸奎尼丁、盐酸普罗帕酮、盐酸胺碘酮、硝酸异山梨酯、地高辛的结构特点、理化性质及应用

2. 熟悉： 盐酸普罗帕酮、盐酸胺碘酮的合成路线

3、了解各类药物的研究进展

     【教学内容】

第十章 抗高血压药和利尿药

【目的要求】

1.掌握：抗高血压药和利尿药的分类、结构类型、作用机制、代谢特点及各类代表药物；卡托普利、马来酸依那普利、氯氮地平、硝苯地平、盐酸维拉帕米、盐酸地尔硫卓、呋塞米、依他尼酸、氢氯噻嗪的结构、理化性质、代谢和用途；坎地沙坦酯的结构和用途

2. 熟悉： 利血平、福辛普利、乙酰唑胺、氨苯碟啶和螺内酯的化学结构、理化性质和用途

3、了解莫索尼定、桂利嗪、阿米洛利的化学结构和用途

     【教学内容】

第 十一章  调血脂药及抗动脉粥样硬化药

【目的要求】

 1.掌握：调血脂药及抗动脉粥样硬化药的分类、结构类型和作用机制。洛伐他汀、辛伐他丁、阿托伐他汀、非诺贝特和吉非罗齐的结构、名称、性质、应用。

2. 熟悉：各类代表药物的代谢途径、构效关系

3.了解：吉非罗齐的制备方法

【教学内容】

【教学内容】

第十二章  抗血栓药

【目的要求】

 1.掌握：抗血栓药的分类及代表药物；华法林钠和氯吡格雷的结构、名称、性质、代谢和应用。

2. 熟悉：奥扎格雷、西洛他唑、替罗非班的结构和用途，阿司匹林抗血栓的作用机制

3.了解：抗血栓药的发展

【教学内容】

1.抗凝血药物的分类、作用机制及代表药物

2.抗血小板药物的类型及代表药物

3.溶栓药物的作用机制及药物

第十三章  抗变态反应药

【目的要求】

1.掌握：H1受体拮抗剂的分类及代表药物；盐酸苯海拉明、马来酸氯苯那敏、氯雷他定、盐酸西替利嗪的结构、理化性质、代谢和应用；咪唑斯汀的结构和用途

2. 熟悉：色甘酸钠、齐流通、扎鲁斯特的结构和通途，H1受体拮抗剂的构效关系

3.了解：其它抗变态药的分类及代表药物

【教学内容】

1. 组胺H1受体拮抗剂的分类及各类代表药物

2.其它抗变态药物的类型及代表药物

第十四章  非甾体抗炎药和抗通风药

【目的要求】

 1.掌握：非甾体抗炎药和抗痛风药的结构类型及作用机制；阿司匹林、对乙酰氨基酚、羟布宗、吲哚美辛、双氯芬酸钠、布洛芬、萘普生、比罗昔康、塞来考昔、秋水仙碱、别嘌醇、丙黄舒的结构、名称、性质、代谢及应用。

2. 熟悉：赖氨匹林、贝诺酯、舒林酸、安乃近、美洛昔康、尼美舒利、苯溴马隆的结构和用途效关系

3.了解：非甾体抗炎药和抗痛风药的研究发展

【教学内容】

1. 解热镇痛药的分类及各类代表药物

2. 非甾体抗药的分类及代表药物

3.抗通风药的分类及代表药物

第十五章  消化系统药物

【目的要求】

 1.掌握：抗溃疡药、粗动力药、止吐药和肝胆辅助治疗药的分类及代表药物；西咪替丁、盐酸雷尼替丁、法莫替丁、奥美拉唑、多番立酮、莫沙必利、昂丹司琼的结构、理化性质、代谢及应用。

2. 熟悉：H2受体拮抗剂的构效关系，雷贝拉唑、甲氧氯普胺、依托必利、托烷司琼、联苯双酯的结构和用途，质子泵抑制剂的构效关系

3.了解：其他消化系统的结构和用途

【教学内容】

1. 抗溃疡药的分类及各类代表药物

2. 促胃动力药的分类及代表药物

3.止吐药的分类及代表药物

4.肝胆疾病辅助治疗药物

第十六章  抗感染药物

【目的要求】

 1.掌握：抗生素的分类、作用机制及各类代表；青霉素、氨苄西林钠、头孢氨苄、头孢曲松钠、舒巴坦钠的结构、理化性质、代谢和应用；β—内酰胺抗生素及喹诺酮类抗菌药的构效关系；抗结核药、抗真菌药、抗病毒药的分类及代表药物；盐酸诺氟沙星、盐酸环丙沙、磺胺甲恶唑、甲氧苄啶、异烟肼、阿昔洛韦、利巴韦林的结构、化学性质、代谢和应用；利福平、盐酸金刚烷胺、齐多夫定的结构特点和用途；代谢拮抗原理  斯汀的结构和用

2. 熟悉：氨曲南、左氧氟沙星、利福喷丁、酮康唑、氟康唑、乙胺丁醇、比嗪酰胺、阿苯达唑的结构和用途；四环素类、大环内酯类、氨基糖苷类抗生素及半合成产品、硫酸奎宁及其结构改造产物的结构特点及用途；亚胺培南的结构特点及用途，青蒿素的结构改造产物及用途

3.了解：喹诺酮类、磺胺类、抗菌增效剂及抗病毒药物的研究进展；抗寄生虫的分类及代表药物

【教学内容】

1. 抗生素的分类、作用机制及各类代表药物

2. 合成抗菌药的分类、作用机制及各类代表药物

3.抗结核药物的分类及各类代表药物

4.抗真菌药的分类及各类代表药物

5.抗病毒药物的分类及各类代表药物

6.抗寄生虫药物的分类及各类代表药物

第十七章  抗肿瘤药物

【目的要求】

 1.掌握：抗肿瘤药物的类型及作用机制；环磷酰胺、卡莫斯汀、赛替哌、白消安、顺铂、氟尿嘧啶、阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构、性质、作用机制、代谢及应用。

2. 熟悉：美法仑、异环磷酰胺、奥沙利铂、去氧氟尿苷、吉西他滨、卡培他滨、甲磺酸伊马替尼、盐酸多柔比星、柔红霉素、喜树碱、米托蒽醌、依托泊苷、紫杉醇的结构特点、作用机制和用途

3. 了解：天然抗肿瘤药物和单克隆抗体药物的研究发展

【教学内容】

1. 生物烷化剂的分类及各类代表药物

2. 抗代谢抗肿瘤药物的分类及代表药物

3.抗肿瘤天然药物及其衍生物的分类及代表药物

4.分子靶向抗肿瘤药物的分类及代表药物

第十八章  甾体激素药物

【目的要求】

 1.掌握：甾体激素的分类、结构类型；雌二醇、炔雌醇、他莫昔芬和米菲司酮的结构、理化性质、代谢及应用；黄体酮、左炔诺孕酮的结构特点；糖皮质激素的构效关系

2. 熟悉：苯丙酸诺龙、丙酸睾酮、氢化可的松和地塞米松的结构特点和用途

3.了解：、抗孕激素类药物的构效关系

【教学内容】

1. 性激素类药物的分类及各类代表药物

2. 肾上腺皮质激素类药物及其代表药物

第十九章  骨质疏松治疗药物

【目的要求】

 1.掌握：促骨吸收和抗骨吸收药物的分类】结构类型和作用机制；盐酸雷洛昔芬、阿法骨化醇、骨化三醇的结构特点和理化性质；

2. 熟悉： 阿伦磷酸钠、利塞磷酸钠、帕米磷二酸钠、依替磷酸二钠的结构特点和理化性质

3.了解：各类化合物的化学稳定性、体内代谢、不良反应和使用特点

【教学内容】

1. 促钙吸收药物的分类及各类代表药物

2. 抗钙吸收药物及其代表药物

3.其它类药物

第二十章  抗糖尿病药

【目的要求】

【教学内容】

1. 胰岛素及其类似物的分类及代表药物

2. 口服降糖药的分类、作用机制及代表药物

第二十一章  维生素

【目的要求】

1.掌握：脂溶性维生素和水溶性维生素的分类及代表药物；维生素结A、维生素C、维生素E的结构特点、代谢和用途；

2. 熟悉：维生素D2、维生素D3、维生素K1、维生素B2、维生素B6的结构特点和用途

3. 了解：维生素B12、叶酸的化学特征；维生素的研究概况

【教学内容】

1. 脂溶性维生素的分类及代表药物

2. 水溶性维生素的分离及代表药物

四、教学重点与难点

本门课程的教学重点包括药物类别、典型药物结构、理化性质、构效关系、体内代谢、用途及新药设计与开发等。通过理论与实验教学，为正确指导使用、生产、贮藏药物，改造及修饰药物，新药设计与开发提供理论基础；同时在学生正确掌握药物化学的基本理论、基本知识和基本技能的基础上，培养学生分析药物理化性质、构效关系和合理用药的能力。本课程还安排了与理论学习相配合的实验，使学生在提高动手能力，制备常见化学药物的同时，培养了严谨认真的学习态度，并不断提高独立解决问题的能力，为今后走上工作岗位打下坚实的基础。

五、教学方法与手段
在药物化学的教学中,运用多种不同的教学方法，让学生掌握知识，提高学习效果。首先,合理运用多媒体教学方法,多与学生交流,了解学生,充分调动其学习的热情.课堂教学后通过与学生的谈话、课后作业,及时发现和反思教学中存在的不足,并进行有力的总结、改进,更好地提高课堂教学质量.其次,适当利用微课教学手段，使授课方式新颖化、生动化,从而使学生对理论性、规律性的较为枯燥的内容产生兴趣,增加学习的主动性.再次,使用课堂案例式教学，提问和师生互动式教学模式,发挥学生的学习主体作用,激发思考的主动性,培养和提高学生的逻辑思维能力。此外，在实验教学中，强化预习、实施自我主导的实验安排、确立合理的评分机制，提高学生动手操作能力。

六、教学内容目标与学时分配

七、考核方式、成绩评定及评价方法

1．考核方式：闭卷

2．考试成绩评定：平时成绩占20%、考试成绩所占80%

八、教材与参考资料

1．教材：药物化学，宫平，第二版，人民卫生出版社

2．参考资料：药物化学，尤启东，第七版，人民卫生出版社

     撰写人： 王静妮                审核人：林宁