《有机化学》教学大纲
《有机化学》教学大纲
（76学时）
前言
有机化学是化学科学的一个重要分支，是研究有机化合物的组成、结构、性质、相互转化、合成以及与此相关的理论问题的学科，是一门理论性和实践性并重的课程。有机化学课程是高等学校化学类各专业教学计划中一门必修的基础课程，它是为培养满足制药等行业对工程技术人才的需要而设置的。
通过对本课程的学习，可以使学生对本大纲范围内的有机化学内容有比较系统和比较全面的了解，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，了解本学科范围内重大的科学技术新成就，培养学生具有分析和解决有机化学一般问题的初步能力，为学习后续课程和培养造就高级化工技术人才打好一定基础。
本大纲的内容是遵循以学生发展为目标，以培养学生自主能力为途径的教学理念，针对制剂、专业的实际需要，并照顾到本学科的系统性而拟定的。以官能团为主线，较系统地介绍了基本类型有机化合物的结构、命名、性质、制法和有关反应历程及有关化合物在医药上的应用等等。为了体现药学专业的特点，除了尽量采用药物作为例子说明问题以外，并在一些章节中增加了药生理活性方面的知识。同时，还加强与物药化学等课程有密切联系的“糖类化合物”、“含氮有机物”和“杂环化物”“周环反应”以及立体化学等方面的内容。
为了达到上述目的和要求，在讲课方面必须注意科学性，系统性，重点突出、讲解透彻，前后联系、启发诱导。在实验方面必须要求严格，教会学生掌握正确的操作方法。本课程是药学专业的主干课程，通过本课程的学习，要求学生掌握有机化学基础理论。培养学生实际运用知识的能力，使学生融会贯通地掌握有机化学的知识，培养学生独立思考、独立分析问题和解决问题的能力，为后续专业课的学习打下牢固的专业知识基础。
课程基本要求（或课程简介）：
有机化学是药学专业的一门重要专业基础课，也是药学专业的主干课程，它的任务是为学生提供必要的有机化学基础知识、基本理论，使学生系统地掌握各类有机化合物的组成、结构、性质及相互转化的规律，提高自学能力和分析问题、解决问题的能力，为后续课程《药物化学》、《制剂学》、《生物化学》以及《药理学》等的学习提供必要的有机化学基础。
教学要求和内容
第一章 绪 论
【目的要求】
1.掌握有机化学结构式的表示方法，掌握共价键的断裂方式和有机反应的两个重要类型。
2.熟悉价键理论和杂化轨道理论在有机化学结构中的应用，熟悉共价键的性质，共价键极性及极性的传递现象——诱导效应。有机化学酸碱理论和两类重要试剂——亲核试剂和亲电试剂。
3.了解有机化学的研究对象、特点和分类，有机化学的重要性。。
【教学内容】
1.有机化学的研究对象（包括定义、发展简史和重要性。有机化学和中药的关系）。有机化合物的特点和分类。 有机化合物的研究方法（有机化合物的分离和提纯，元素分析和重要物理常数的测定），有机化学与药学之间的关系。
2.共价键的形成：价键理论、杂化轨道理论、共振理论，分子轨道理论。价键的属性：键长、键角、键能、键的极性和极化性。共价键中的电性效应：诱导效应、共轭效应（π-π共轭体系、p-π共轭体系）、超共轭体系(σ-π超共轭体系、σ-p超共轭体系)。共振理论以及比共价键更弱的化学键：氢键。
3.有机化合物的酸碱概念:布朗斯特（Bronsted）理论、路易斯（Lewis）理论、 亲电试剂和亲核试剂。
第二章 烷烃
【目的要求】
1. 烷烃式有机化合物的母体。本章的教学除要求学生进一步建立同系列、通式、同分异构现象等基本概念外，对烷烃的命名应重点掌握，为以后学习其他各类有机物的命名打好基础。
2. 对烷烃的物理、化学性质应从它们的结构出发，认识其变化的规律性和特殊性，学生通过对烷烃卤化反应机理的学习，应初步掌握均裂、自由基、过渡状态等概念。
【教学内容】
1.（概述）烃和烃的分类。烷烃的结构：定义，通式合同系列，构象。烷烃的命名：普通命名法，烷基的命名,系统命名法。烷烃的异构：（碳链异构，异构体的推定法，碳和氢原子的种类）。
2.烷烃的物理性质（熔点、沸点、密度、溶解度、折射率、）,结合实例介绍下分子间作用力。
3.烷烃的化学性质：氧化反应（燃烧热），甲烷、丙烷的卤化，（三种H取代的难易性）。卤化反应机理（共价键的断裂方式，自由基的稳定性，反应活性与自由基稳定性的关系）。卤素的活性及反应选择性，卤化反应中的能量变化：（反应热，活化能和过渡状态）。自学烷烃的来源及在医药领域的应用。
第三章 烯烃
【目的要求】
1.掌握烯烃的结构、命名、异构现象和化学性质等。掌握烯烃π键的特点，学生应从这个本质上去认识烯烃的加成、氧化和聚合等类化学反应。
2.掌握烯烃的异构，命名以及烯烃的一般制法。
【教学内容】
1.烯烃的结构：定义、通式。烯烃的异构：碳链异构、位置异构、顺反异构（含两个或更多个双键的异构）。烯烃的命名：（系统命名）
2.烯烃的物理性质。烯烃的化学性质：加成反应（加氢、卤划氢、硫酸、水、次卤酸、硼氢化反应）。氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化、过氧化物）。聚合反应，α-H卤代反应。
3.烯烃加成反应机理：（正碳离子、鎓离子、正碳离子重排），马氏定则的理论解释（用诱导效应和正碳离子的稳定性进行解释）。烯烃制备：醇的失水。卤烷脱卤化氢，自然界的烯烃。
第四章 炔烃和二烯烃
【目的要求】
1.要求学生掌握炔烃、共轭二烯烃的结构、 命名（普通，系统）。
2.掌握炔烃的加成与烯烃的异同点，以及炔烃的活泼氢反应；共轭烯烃加成反应的特性。
3.熟悉共振论和共轭效应，炔烃及共轭二烯烃加成反应机理。
【教学内容】
1. 炔烃：炔烃的结构，炔烃的异构和命名（重点烯、炔共存的命名）。炔烃的化学性质：加成反应（加氢、卤素、卤化氢——加成方向、水——互变异构、醇），氧化反应，聚合反应，炔烃的活泼氢反应（酸性及鉴别）。炔烃加成反应机理，炔烃的制法。
2. 二烯烃：二烯烃的分类和命名，共轭二烯烃的结构（S—反式、顺式，），共振理论，共轭二烯烃的特性:键长部分平均化；共轭二烯的稳定性，氢化热、共轭效应（p-p共轭），离域能；共振结构，共振能，共轭二烯烃的化学性质1、4——加成反应（用共振论解释），引入动力学和热力学控制控制产物的概念；电环化反应（Diels-Alder反应）。
第五章 脂环烃
【目的要求】
1.掌握脂环烃的命名法（桥环、螺环），成环理论，环的稳定性和小环的特殊性等，
2.学习有关环烷烃的构象，掌握环己烷的构象。
【教学内容】
1.脂环烃的分类和命名：环烷烃，环烯烃，螺环烃，稠环烃和桥环烃。环烷烃的化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应。
2.环烷烃的结构和稳定性：燃烧热对稳定性的估计，电子理论对稳定性的解释，影响环状化合物构象稳定性的因素（角张力和扭转张力、范德华（Vander wads）张力、非键原子或基团偶极间的相互作用）。
3.取代环己烷和小环的构象。
第六章 芳香烃
【目的要求】
1.掌握苯的分子结构，特别是分子轨道理论和共振论对苯分子结构的研究。
2.掌握芳香烃的亲电取代及反应机理及苯环上取代定位规律。理解共振理论对定位规则的解释。
3.熟悉判断非苯芳香烃的方法，了解多环芳烃结构和性质。
【教学内容】
1.苯和苯的同系物：苯的结构。开库勒结构式，共振论、杂化轨道理论等对苯分子结构式的解释。苯的同系物的命名和异构。
2.芳香烃的物理性质。芳香烃的化学性质：取代反应（卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化）及反应机理；氧化反应：苯环的氧化，侧链的氧化。加成反应：加氢、加氯。
3.苯环上取代反应的定位规则：定位基的类型（邻、对位定位基与间位定位基）；定位规则的理论解释（邻、对位定位基的影响、间位定位基的影响、卤素的定位效应）；二取代苯的定位规律；定位规律的应用。
4. 多环芳烃：萘结构、性质（取代、氧化、加氢）。蒽和菲：致癌烃。非苯芳烃——Huchel规则，环丙基正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、奥、轮烯等。
第七章 立体化学基础
【目的要求】
1. 立体化学是有机化学的一个重要组成部分，属于有机化学的基础理论之一。通过本章的学习，要使学生进一步确立有机化学分子的立体概念。
2. 掌握分子模型的表示方法及各种异构体的命名方法。掌握偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性分子、对映体、外消旋体、差向异构体及内消旋体等概念。
3.掌握具有一个手性碳和两个手性碳原子的有机分子、环状化合物的立体异构、常见不含手性碳的有机分子的旋光异构。
【教学内容】
1. 立体异构体的分类，构型和构象的概念；分子模型的表示方法：Fischer投影式、 Sawhares 投影式、Newman投影式以及相互转化。
2. 顺反异构：顺反异构的类型，主要讲碳碳双键化合物的顺反异构。Z、E——够性表示方法，顺反异构体的性质（物理性质，相互转换，反应速度的差别），顺反异构与生理活性的关系。
3. 旋光异构：旋光性与化学结构的关系，对称因素和分子手性的关系（对称面、对称中心）。含一个手性碳原子的旋光异构，D、L——构型表示法（相对，绝对构型），R、S——构型表示法。含两个相同手性碳原子的旋光异构（非对映体，差向异构体，赤型、苏型概念），含两个相同手性碳原子的旋光异构，外消旋化、差向异构化和瓦尔登转化，外消旋体的拆分，旋光异构与生理活性的关系。
4.不含手性碳原子的对映异构体(丙二烯型化合物、 联苯型化合物)； 环状化合物的立体异构简介， 旋光异构体与生理活性， 制备手性化合物的方法（由天然产物中提取、外消旋化合物的拆分、手性合成）。 旋光异构体在研究反应机理的作用（自由基取代反应——烷烃卤代的立体产物、亲电加成反应——卤素与烯烃的加成）。
第八章 卤代烃
【目的要求】
1.掌握卤代烃的化学性质：亲核取代反应、消除反应与活泼金属的反应以及SN1、SN2、E1和E2反应机理及立体化学。
2．熟悉卤代烃的结构、分类和命名及制备方法。理解亲核取代反应、消除反应的影响因素。
3. 了解碳原子上卤素增加对卤素活性的影响。
【教学内容】
1.卤代烃的结构、分类和命名及物理性质。卤代烃的化学性质：取代反应（水解、醇解、氨解、与硝酸银反应），消去反应，与金属的反应（与锂、镁、钠的反应）；还原反应，芳环上的亲核取代。
2.亲核取代反应机理:SN1、SN2； 影响取代反应机理及其活性的因素（烃基结构影响，离去基团的影响，亲核试剂影响，溶剂化效应）。SN1和SN2反应的立体化学和离子对机理（简介） 消除反应机理： E1和E2， 影响消除反应机理及其活性的因素（结构、卤素种类、亲核试剂、溶剂极性）； 消除反应的方向； E2反应的立体化学；取代反应和消除反应的竞争（ RX的结构、试剂的碱性和亲核性、溶剂的极性、反应温度）。
3.卤代烃的制备：卤烷的制备，由醇、烯烃制备，烷烃卤代，卤烷与卤素置换，芳卤烃的制备。自学氟代烃及卤代烃在医药领域的应用。
第九章 醇 酚 醚
【目的要求】
1.掌握醇、酚、醚的主要化学性质，掌握羟基官能团的特性，羟基和烃基相互之间的影响，
2.熟悉醇、酚、醚的命名、结构及异构，理解克莱森Claisen重排及傅瑞斯Fris重排的反应机理。
3.了解醇、酚、醚的一般制备方法和在医药上的用途。
【教学内容】
1.醇：醇的结构、分类和命名。醇的物理性质：醇的化学性质：与金属钠、氢卤酸的反应，酯的形成，脱水反应，氧化和去氢，多元醇的性质（酸性、氧化及频纳醇重排）。醇的制备：烯烃水合法，卤代烃水解，由格氏试剂制备，羰基化合物的还原。
2.酚：酚的结构，分类和命名。酚的物理性质：酚的化学性质：酚羟基的反应，苯环上的取代反应，氧化反应，酚的制备异丙苯法，氯苯水解法，碱熔法。
3. 醚—醚的结构和命名：醚的化学性质：徉盐的生成，与氢碘酸反应，过氧化物的生成。醚的制备：醇的脱水、Wiliamson的合成法。环醚，冠醚的特性。了解硫醇：结构、命名、性质，醇酚醚在医药领域的应用。
第十章 醛 酮 醌
【目的要求】
1.掌握醛酮的命名、结构、化学反应的类型，从而概括出反应的规律性。根据醛、酮结构的共同特性和个别差异，认识他们在性质反应上的共性和个性，会鉴别醛、酮类化合物。
2.熟悉醛酮亲核加成的反应机理。理解α，β-不饱和醛酮的1，2-和1，4-加成的倾向。
3.了解醛酮的一般制备及其医药领域的应用。
【教学内容】
1 醛和酮：醛、酮结构和命名（俗名、主要采用系统命名法，醛基酮基同时存在的命名）。醛酮的物理性质。
2.醛酮的化学性质：羰基上的加成反应（与HCN、NaHSO3、ROH、H2O、格式试剂、氨的衍生物的加成，贝克曼Baceman重排），α—活泼氢的反应。（烃基的卤代、卤仿反应、羟醛缩合），氧化反应（Tollens试剂，Fehling试剂），还原反应（催化加氢，用金属氧化物还原，Clemmenson反应），Cannizzaro反应，α，β—不饱和醛酮的反应，（与格氏试剂、HCN、HCl）。
3.亲核加成反应机理：简单的加成反应机理，加成—消去反应机理，羰基加成反应的立体化学——Cram规则。醛酮的制备：醇的氧化或脱氢，炔烃的水合，同碳二卤烃水解，Friedel—Crafts酰化反应。自学醛酮在医药领域的应用。
第十一章 羧酸
【目的要求】
1. 掌握羧酸的分类和分子结构，掌握丙二酸二乙酯的酸性和在合成上的应用。
2. 熟悉羧酸的一般化学性质。使学生认识多官能团化合物的结构特点和官能团相互间的影响。
3. 理解羧酸的酸性和羰基加成作用的减弱，总结羧酸结构和性质的关系，进一步讨论诱导效应（场效应）和共轭效应。了解羧酸在医药领域的应用。
【教学内容】
1. 羧酸：结构、分类和命名。羧酸的物理性质。羧酸的化学性质：酸性（共振式），羧基上羟基的取代反应（生成酯、酰胺、酰卤、酸酐），脱羧反应，α—Η卤代反应（酸性的变化，用诱导效应和共轭效应说明）。二元羧酸：酸性，特有反应（对热的性能）。羧酸的制备：（烃氧化，伯醇或醛的氧化，伯醇或醛的氧化，水解，从格氏试剂合成），丙二酸二乙酯的性质及在合成中的应用。
2. 羟基酸：醇酸：分类和命名，制备（卤代酸水解，羟基腈水解，Reformatsky反应）。性质：（酸性，氧化反应，脱水反应）。酚酸：酸性强度及影响因素；氧化反应；脱水反应；分解反应。显色、脱羧。制备（Kolbe-Schmitt法，卤代酸水解，羟基腈水解）。
3. 氨基酸：结构、分类和命名，理化性质（两性和等电点，受热后的反应，与水合茚三同反应，与亚硝酸反应）。自学羧酸在医药领域的应用
第十二章 羧酸衍生物
【目的要求】
1.掌握羧酸衍生物的结构、命名、主要化学性质。
2. 熟悉羧酸衍生物亲核取代反应机理。
3.了解一些重要羧酸衍生物的特殊性质及在医药领域的应用。
【教学内容】
1.酰卤和酸酐：结构和命名，化学性质（水解，醇解，氨解）：酯：结构和命名，化学性质（水解、醇解和氨解，异羟肟酸铁反应）：酰胺：结构和命名，化学性质（酸碱性，水解，脱水，Hofmann降解反应）。
2.羧酸衍生物水解、醇解、氨解亲核取代反应机理、反应活性的比较，以及各衍生物之间的相互转换，羧酸衍生物的还原反应，羧酸衍生物与格氏试剂反应。
3.自学碳酸衍生物和羧酸衍生物在医药领域的应用
第十三章 取 代 羧 酸
【目的要求】
1. 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯的烷基化和酰基化及在合成中的应用，以及羟醛缩合和酯缩合反应在合成中的应用
2. 熟悉α-氢酸性的产生原因，碳负离子稳定性与结构的关系，以及碳负离子与羰基化合物的亲核加成反应
3.理解乙酰乙酸乙酯的互变异构的基本原理以及碳负离子的反应机理。了解碳负离子反应在医药领域的应用。
【教学内容】
1.碳负离子的形成和稳定性：碳负离子的形成（α-H的酸性），碳负离子的稳定性 （互变异构-定义，烯醇式稳定的原因）。
2.碳负离子的（常见）反应：①碳负离子对羰基的亲核加成反应：羟醛缩合反应、瑞佛马斯基（Reformatsky）反应、维狄希（Witting）反应、麦克尔（Michael）反应、普尔金（Perkin）反应；②碳负离子对酰基的亲核取代反应：克莱森（Claisen）酯缩合反应、交叉酯缩合反应]；③碳负离子对卤代烃的亲核取代反应：丙二酸酯的烃基化反应（指出可直接得到双钠盐-同时脱两α氢），乙酰乙酸乙酯的烃基化反应（酸式分解，酮式分解）
3.碳负离子在化学合成中的应用（共同特点增链）：β-二羰基化合物的烷基化、酰基化在合成中的应用（主要指丙二酸酯、乙酰乙酸乙酯）；羟醛缩合和酯缩合反应在合成中的应用。自学碳负离子的反应在医药领域的应用。
第十四章 糖 类 化 合 物
【目的要求】
1.掌握单糖的结构和特殊的化学性质（氧化、差向异构化、成脎、成苷等），低聚糖和多糖的组成及连接方式和性质（苷键类型、二糖的还原性，淀粉的水溶性等）。
2.据糖类化合物的性质和有关立体化学知识，讨论糖的结构和立体异构问题，如单糖的构型，构象等。 熟悉单糖的结构特征和糖类的显色反应及D、L-构型及α，β-构型的含义。
3.理解还原糖和非还原糖的含义和结构特点以及糖的变旋光现象。了解糖的定义、分类和淀粉和纤维素的结构特点。
【教学内容】
1.概述（定义，分类，三类糖之间的关系）。单糖：葡萄糖、果糖等的链式结构和相对构型（Fisher投影式），葡萄糖、果糖等的环状结构（氧环式，Haworth式，优势构象）。
2.单糖的性质：变旋现象，差向异构化；成脎反应；氧化反应（吐伦试剂与菲林试剂的弱氧化、溴水的温和氧化、稀硝酸的强氧化）；苷的生成；单糖的脱水和显色反应（莫里许molish反应、西里瓦诺夫反应）；酯化反应；还原反应；环状缩醛或缩酮的形成；高碘酸的氧化。重要的单糖及其衍生物（核糖，葡萄糖和果糖，糖醇，氨基糖），苷类：（水杨苷，苦杏仁苷）。
3. 低聚糖：二糖的结构和分类（还原性二糖，非还原性二糖）。重要的二糖：（蔗糖，麦芽糖，乳糖、纤维二糖、海藻糖）。环糊精的结构。多糖的结构，重要的多糖（淀粉，糖元，纤维素、香菇多糖、茯苓多糖、壳多糖）。
第十五章 含 氮 有 机 化 合 物
【目的要求】
1.通过本章的学习，学生要掌握胺类化合物的结构、分类、命名及重要化学反应；重氮盐和偶氮化合物的结构，重要化学反应及其在有机合成中的应用。
2. 熟悉胺类化合物的分类、命名。 理解霍夫曼消除反应机理。
3. 了解胺类的物理性质及与医药有关的重要化合物；偶氮化合物及有机物结构与颜色的关系。
【教学内容】
1.胺类：胺的分类、命名和结构（氨、脂肪胺和芳胺的分子结构；手性氮原子）。胺的制备：（氨的羟基化，含氮化合物的还原），脂肪胺的特殊制法Gabrioi合成法，Hormann重排。
2.胺的物理性质：胺的化学性质：碱性，烷基化，酰基化，氧化，与亚硝酸的反应，芳胺的特性—氧化、芳环上的亲电取代反应，伯胺的特殊反应—与醛类的缩合、异腈反应，季铵盐与季铵碱的性质（霍夫曼消除规则，霍夫曼消除在胺结构分析中的应用）。
3. 重氮化合物：重氮盐的制备，重氮盐的性质：失去氮的反应（重氮基被H，-OH，X和-CN取代），保留氮的反应（还原反应，偶合反应）。偶氮化合物和颜色，偶氮指示剂（甲基橙，刚果红）。自学胺类化合物在医药领域中的应用。
第十六章 杂 环 化 合 物
【目的要求】
1． 通过本章的教学，使学生了解杂环化合物的定义和分类，熟悉杂环化合物的命名方法。
2． 掌握五元杂环和六元杂环化合物的结构及化学性质，
3． 认识苯稠环和稠杂环中与中药成分有关的一些杂环化合物。
【教学内容】
1. 杂环化合物的定义和分类：按杂原子的不同分，按环的大小分，按缺芳杂环分。杂环化合物的命名：杂环母核的编号，稠环化合物的命名。五元杂环化合物：单杂原子五元杂环化合物（呋喃，噻吩和吡咯）；结构与特征：水溶性，环的稳定性，酸碱性，亲电取代反应（卤代反应、磺化反应、硝化反应、傅－克酰化反应等）；重要衍生物。二杂原子五元杂环化合物：唑类的分类；结构及特征；酸碱性；环的稳定性；亲电取代反应；重要衍生物。
2. 单杂原子的六元杂环化合物：类型（吡喃、吡啶）；吡喃与吡喃酮的结构与性质；吡啶的结构与性质（溶解性、弱碱性、环的稳定性、取代反应）；重要衍生物。二杂原子六元杂环化合物：类型（嗪类、嘧啶）；性质（溶解性、环的稳定性、碱性、取代反应；重要衍生物。
3. 稠环化合物：吲哚的结构、性质及衍生物；喹啉及异喹啉的结构、性质；苯并吡喃的结构；香豆素、黄酮类化合物的母体结构；嘌呤的结构、性质及衍生物（腺嘌呤和鸟嘌呤、尿酸，黄嘌呤（茶碱，可可碱，咖啡碱，腺嘌呤和鸟嘌呤）。自学生物碱一般性质。
第十七章 萜、甾族化合物
【目的要求】
1. 掌握萜类化合物的结构特点及分类方法，甾体化合物的基本结构和立体结构。
2. 熟悉甾体化合物母核的编号原则及构型。
3. 了解常见的萜类化合物，几种重要的甾体化合物。
【教学内容】
1. 萜的定义和分类； 萜及其含氧衍生物（开链单萜、单环单萜、双环单萜、倍半萜、二萜等及其衍生物）。
2. 甾族化合物的定义、母核结构和位置编号；甾族立体化学（母核的构型、取代基构型、构象）；几种常见的甾族化合物：甾醇类（胆固醇、维生素D类），胆甾酸类（胆汁酸、性激素及其药物、肾上腺皮质激素及其药物），植物皂苷（存在一些植物中，画出结构即可，举1-2个例子）
第十八章 周环反应
【目的要求】
1．掌握周环反应（电环化、环加成、σ-迁移）的反应特点及规律，能根据具体条件完成指定的周环反应。
2. 熟悉周环反应规律的理论解释。 理解分子轨道对称守恒原理和前线轨道理论。
【教学内容】
1.周环反应和分子轨道对称守恒原理：周环反应概况简介，分子轨道对称守恒原理简介， 前线轨道理论的概念， 直链共轭多烯烃π分子轨道的一些特点。
2.电环化反应：电环化反应定义，电环化反应的选择规则，前线轨道理论对电环化反应选择规则的证明，电环化反应的选择规则的应用实例。
3.环加成反应：环加成反应的定义、分类和表示方法，环加成反应的选择规则，前线轨道理论对环加成反应选择规则的证明，环加成反应的选择规则的应用实例。
4. σ-迁移反应:σ-迁移反应定义、命名和立体化学表示方法,σ-迁移反应的选择规则, 前线轨道理论对σ-迁移反应选择规则的证明,σ-迁移反应的选择规则的应用实例。
课时安排表
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序号 |
单元（或章） |
授课形式 |
学时 |
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1 |
第一章、绪论 |
多媒体课堂教学 |
5 |
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2 |
第二章、烷烃 |
多媒体课堂教学 |
5 |
|
3 |
第三章、烯烃 |
多媒体课堂教学 |
6 |
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4 |
第四章、炔烃和二烯烃 |
多媒体课堂教学 |
6 |
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5 |
第五章、脂环烃 |
多媒体课堂教学 |
4 |
|
6 |
第六章、芳香烃 |
多媒体课堂教学 |
7 |
|
7 |
第七章、立体化学基础 |
多媒体课堂教学 |
10 |
|
8 |
第八章、卤代烃 |
多媒体课堂教学 |
7 |
|
9 |
第九章、醇 酚 醚 |
多媒体课堂教学 |
7 |
|
10 |
第十章、醛 酮 |
多媒体课堂教学 |
7 |
|
11 |
第十一章、 羧酸 |
多媒体课堂教学 |
6 |
|
12 |
第十二章、羧酸衍生物 |
多媒体课堂教学 |
4 |
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13 |
第十三章、碳负离子的反应及在合成中的应用 |
多媒体课堂教学 |
6 |
|
14 |
第十四章、糖类化合物 |
多媒体课堂教学 |
7 |
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15 |
第十五章、含氮有机化合物 |
多媒体课堂教学 |
6 |
|
16 |
第十六章、杂环化合物 |
多媒体课堂教学 |
6 |
|
17 |
第十七章、萜和甾体化合物 |
多媒体课堂教学 |
4 |
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18 |
第十八章、周环反应 |
多媒体课堂教学 |
5 |
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合计 |
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108 |
大纲使用说明
教学大纲中所列内容均为对中药专业学生的一般要求，教师应通过各个教学环节完成这些项目的教学任务。
教学大纲内容中的各类化合物的制备只做一般介绍，有的可以不讲。有些内容和个别化合物可让学生自学。
教学大纲中各章节中的“物理性质“一项，除特别重要的外，一般可以少讲或不讲。
在讲授各类有机化合物的化学性质时，尽可能结合反应机理，以便从复杂的有机反应现象中，揭示物质结构与反应性能的关系，反应条件对反应的影响，提供理论基础。
教学大纲中的安排次序，学时分配，可按具体教学情况自行调整。
参考书
《有机化学》南开大学，王积涛等编写，
《有机化学》北京大学， 邢其毅主编的，
《有机化学》张执侯主编，科学出版社，
《有机化学》倪佩州主编，人卫出版社，
工具书：《药典》2010版，中药的专业词汇和标准的依据
《化工词典》，化学专业词汇和用法的依据
