《有机化学》实验教学大纲
《有机化学》实验教学大纲
课程编号：BJ0213003B
课程性质：独立设课
课程类别：必修课
学时学分：总学时 76 总学分 9.5 实验学时 56 实验学分 3.5
先修课程： 无机化学、无机化学实验
适用专业： 药学专业
开课单位、教研室：药学院 有机教研室
实验项目总数 7 其中验证性 3 综合性 4 设计性实验项目数 0 备选实验数 3
实验目的与要求
1.本课程为验证性实验和综合性实验，安全实验是有机化学实验的基本要求。学生在实验前复习理论课程和预习有机化学实验，认真写好实验预习报告；实验过程是在教师示教基础上，学生通过对实验的观察来验证理论知识。
2.作为药学专业最基础的专业基础课程，实验项目共7项，是根据本校药学专业的实际需要，兼顾有机化学学科的系统性而拟定的，由浅入深、循序渐进来安排。
3.实验目标及特色：训练学生进行有机化学实验的基本操作技能和基本知识，验证、加深和巩固有机化学基本理论知识。培养学生正确选择有机化合物及有机药物的合成、分离与鉴定的方法以及分析和解决实验中所遇到问题的正确思维和动手能力。是培养学生理论联系实际的作风，实事求是、严格认真的科学态度与良好工作习惯的一个重要环节。
实验教材：《有机化学实验》 中国医药科技出版社（主编赵骏、杨武德，2015年，第一版）
实验教学目标与内容
实验一、有机化学实验的一般知识及常压蒸馏
一、有机化学实验的一般知识
【实验目的】
1.清楚有机化学实验的一般知识及危险化学药品的使用与保存；
2.了解实验室的安全及一些常用仪器设备；
3.了解有机实验常用装置；
4.掌握仪器的清洗、干燥和塞子的配置。
【实验内容】
1.实验室守则、实验室的安全、事故的预防与处理；
2.有机化学实验常用仪器、设备和应用范围；
3.有机实验常用装置；仪器的清洗、干燥和塞子的配置；
4.简单玻璃工操作；加热和冷却；
5.实验预习、记录和实验报告的写法；实验产率的计算。
二、常压蒸馏实验
【实验目的】
1.了解常压蒸馏的意义及其适用范围，了解微量法测定沸点方法；
2.熟悉蒸馏的基本原理和溶液沸腾过程；
3.掌握蒸馏装置的安装和蒸馏过程的操作，正确观察液体的沸点。
【实验内容】
1.工业乙醇的蒸馏。
2.常量法测定沸点。
实验二、重结晶及水蒸气蒸馏
一、重结晶
【实验目的】
1.了解重结晶实验的意义和适用范围；
2.熟悉重结晶的原理和理想溶剂的选择条件；
3.掌握通过实验方法选择和确定合适的溶剂及用量；
4.掌握重结晶的基本步骤。
【实验内容】
1.苯甲酸的重结晶。
二、水蒸气蒸馏
【实验目的】
1.了解被提纯物质应具备的基本条件；
2.熟悉水蒸气蒸馏的原理及应用；
3.掌握水蒸气蒸馏装置的安装及具体操作过程。
【实验内容】
1.牡丹皮中丹皮酚的水蒸气蒸馏。
实验三、有机化合物的熔点测定
【实验目的】
1.了解熔点测定的意义，了解温度计误差来源及校正方法；
2.理解熔点、熔距的含义以及纯化合物熔点的特性；
3.掌握B形管测定熔点的方法。
【实验内容】
1.测定未知纯净物的熔点（苯甲酸、尿素、萘）。
实验四、从茶叶中提取咖啡因
【实验目的】
1.了解天然产物的种类和分离提取的一般程序和方法；
2.了解咖啡因的结构特点和生理活性；
3.熟悉理想提取溶剂的选择，脂肪提取器的工作原理和升华纯化原理；
4.掌握脂肪提取器的使用及咖啡因的提取分离，升华纯化操作。
【实验内容】
1.脂肪提取器提取咖啡因。
2.蒸馏回收乙醇，蒸气浴蒸干。
3.升华得到纯净的咖啡因。
实验五、2-硝基-1,3-苯二酚（2-硝基雷锁辛）的制备
【实验目的】
1.了解和复习芳香烃的亲电取代定位规律和应用；
2.熟悉2-硝基雷锁辛制备原理和磺酸基的定位、占位作用；
3.掌握2-硝基雷锁辛的制备过程和操作方法，巩固水蒸气蒸馏和重结晶操作。
【实验内容】
1.制备2-硝基-1,3-苯二酚粗品。
2.粗产物的精制（水蒸气蒸馏2-硝基-1,3-苯二酚，混合溶剂重结晶提纯）
实验六、正溴丁烷的制备
【实验目的】
1.了解卤代烃的常用制备方法；
2.熟悉正溴丁烷的制备原理和亲核取代反应机理；
3.掌握蒸馏、回流及气体吸收装置的安装及操作；
4.掌握分液漏斗的使用和粗产物的精制过程。
【实验内容】
1.正溴丁烷的制备。
2.粗产物的精制。
实验七、乙酸乙酯的制备
【实验目的】
1.了解酯化反应的特点和反应机理；
2.熟悉乙酸乙酯的制备原理和提高产量的方法；
3.掌握制备乙酸乙酯具体操作过程和粗产物的纯化方法。
【实验内容】
1.制备乙酸乙酯粗品。
2.粗产物的精制。
实验八、正丁醚的制备
【实验目的】
1.了解醚类的常用制备方法及其反应机理；
2.熟悉由醇制备正丁醚的原理和反应机理；
3.掌握正丁醚的制备过程、粗产物纯化操作和分水器的使用方法；
4.复习巩固回流冷凝装置操作；分液漏斗的使用；蒸馏操作。
【实验内容】
1.制备正丁醚粗品。
2.粗产物的精制。
实验九、阿司匹林的制备
【实验目的】
1.了解阿司匹林的重要作用和意义；
2.熟悉阿司匹林的制备原理和反应机理；
3.掌握制备阿司匹林的具体操作过程和粗产物的纯化方法；
4.定性检验产品纯度的方法。
【实验内容】
1.制备阿司匹林粗品。
2.粗产物的精制。
3.阿司匹林粗品、精制品纯度的定性鉴定。
实验十、分子模型演示实验
【实验目的】
1.学会组装分子模型，深刻理解分子的几何异构以及构象与构型；
2. 深刻理解分子的对映异构与手性；
3. 深刻理解分子的非对映异构以及内消旋体；
4. 深刻理解分子的Fischer投影式的操作与R/S法对构型的命名；
5. 深刻理解手性轴分子及手性的脂环烃分子。
【实验内容】
1.组装1,2-二氯乙烯的模型、丙烯的模型；
2.组装乙烷的构象、环己烷的构象的模型；
3.组装互为实物和镜像的乙醇分子和2-丁醇分子各两个模型；
4.组装非对映异构体与内消旋体的分子模型；
5.组装2-丁醇分子模型，组装手性轴分子及手性的脂环烃分子。
实验主要仪器、设备及试剂
实验一、有机化学实验的一般知识及常压蒸馏
主要仪器、设备及试剂：一般知识介绍主要有蒸馏头、克式蒸馏头，布式漏斗、分液漏斗、滴液漏斗，直形冷凝管、球形冷凝管、空气冷凝管，接液管、分水器、气体吸收装置、蒸馏装置回流装置等。常压蒸馏主要有：圆底烧瓶、蒸馏头、温度计、直形冷凝管、接液管、接受器等。
实验二、重结晶及水蒸气蒸馏
主要仪器、设备及试剂有：重结晶主要有锥形瓶、布式漏斗、抽滤瓶、滤纸、烧杯、粗苯甲酸、活性炭等。水蒸气蒸馏主要有水蒸气发生器、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、接液管、接受器、牡丹皮、氯化铁、碘、氢氧化钠等。
实验三、有机化合物的熔点测定
主要仪器、设备及试剂有：提勒管（b形管）、酒精灯、硅油、苯甲酸、尿素、萘。
实验四、从茶叶中提取咖啡因
主要仪器、设备及试剂有：索式（脂肪）提取器、烧瓶、球形冷凝管、蒸馏头、直形冷凝管、接液管、接受器、蒸发皿、烧杯、漏斗、滤纸，茶叶、乙醇、生石灰等。
实验五、2-硝基-1,3-苯二酚（2-硝基雷锁辛）的制备
主要仪器、设备及试剂有：烧杯、三口烧瓶、滴液漏斗、水蒸气发生器、蒸馏烧瓶、直形冷凝管、接液管、接受器，间苯二酚、浓硫酸、浓硝酸、尿素等。
实验六、正溴丁烷的制备
主要仪器、设备及试剂有：烧瓶、球形冷凝管、气体吸收装置、蒸馏装置、分液漏斗，正丁醇、溴化钠、浓硫酸、碳酸钠、氯化钙等。
实验七、乙酸乙酯的制备
主要仪器、设备及试剂有：三口烧瓶、温度计、长颈滴液漏斗、分液漏斗、蒸馏装置，乙醇、乙酸、浓硫酸、碳酸钠、无水氯化钙、无水硫酸镁、无水硫酸铜等。
实验八、正丁醚的制备
主要仪器、设备及试剂有：烧瓶、分水器、温度计、回流装置、分液漏斗、空气冷凝管、蒸馏装置、正丁醇、浓硫酸、无水氯化钙等。
实验九、阿司匹林的制备
主要仪器、设备及试剂有：锥形瓶、烧杯、布式漏斗、抽滤瓶、滤纸，水杨酸、乙酸酐、浓磷酸、碳酸氢钠、浓盐酸、氯化铁等。
实验十、分子模型演示实验
主要仪器、设备及试剂有：各种球棒模型
实验考核内容和方式
（一）考核内容
预习报告，实验报告，实验原理、步骤及现象解释，实验习题，仪器组装和使用，实
验技能技巧，平时实验操作，值日表现等。
（二）考核方式
1．计分方法：有机化学是一门实践性较强的学科，实验技能十分重要，实验成绩按20～30%计入该课程总成绩中。
2．成绩具体计算办法：
（1）课前预习：实验开始前对该实验内容、方法及注意事项进行提问，回答问题占总实验成绩的20%。
（2）实验操作：在实验过程中随时检查基本操作是否规范，台面、地面是否整洁，纪律情况等，期末汇总后占总实验成绩的20～40%。
（3）实验报告：实验报告成绩按A、B、C、D四级打分，平均分占总实验成绩40%～60%。
实验项目汇总及课时分配
|
序号 |
实验项目名称 |
计划学时 |
实验类型 |
每组人数 |
项目 类别 |
|||
|
验证性 |
综合性 |
设计性 |
|
必做 |
备选 |
|||
|
1 |
一般知识及常压蒸馏 |
9 |
√ |
|
|
＜18 |
√ |
|
|
2 |
重结晶及水蒸气蒸馏 |
9 |
√ |
|
|
＜18 |
√ |
|
|
3 |
有机化合物的熔点测定 |
5 |
√ |
|
|
＜18 |
√ |
|
|
4 |
从茶叶中提取咖啡因 |
9 |
|
√ |
|
＜18 |
√ |
|
|
5 |
2-硝基-1,3-苯二酚的制备 |
9 |
|
√ |
|
＜18 |
√ |
|
|
6 |
正溴丁烷的制备 |
9 |
|
√ |
|
＜18 |
√ |
|
|
7 |
乙酸乙酯的制备 |
9 |
|
√ |
|
＜18 |
√ |
|
|
8 |
正丁醚的制备 |
9 |
|
√ |
|
＜18 |
|
√ |
|
9 |
阿司匹林的制备 |
5 |
|
√ |
|
＜18 |
|
√ |
|
10 |
分子模型演示实验 |
5 |
√ |
|
|
＜18 |
|
√ |
|
合计数 |
78 |
28 |
50 |
|
|
59 |
19 |
|
编写者：钟益宁
初审者：霍丽妮
终审者：钟益宁
教研室主任(签字)：钟益宁
2015年 8 月18 日
